Entfesselungstrick mit Dreifachbindung

Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen sind sehr stabil. Den einen Partner gegen einen anderen auszutauschen gelang deshalb lange nur auf komplizierten Umwegen. Umso frappierender war vor einiger Zeit die Entdeckung, dass ein solcher Tausch mit einem geeigneten Katalysator in einem Schritt möglich ist. Was noch mehr verwunderte: Dabei werden statt gewöhnlicher Einfach- sogar die besonders festen Doppelbindungen gebrochen und wieder geknüpft. Diese so genannte Metathese eröffnete ganz neue Synthesen unter schonenden Bedingungen und trug ihren Entdeckern vor zwei Jahren den Nobelpreis ein.

Wissenschaftlern um Matthias Tamm von der Technischen Universität Braunschweig ist der gleiche Trick nun mit den noch festeren Dreifachbindungen gelungen – und zwar erstmals bei Raumtemperatur. Schlüssel zum Erfolg war auch hier die Entwicklung geeigneter, inzwischen zum Patent angemeldeter Katalysatoren. Es handelt sich um Imidazolin-2-iminato-Alkylidinwolfram-Komplexe. Darin ist das Metall über eine Dreifachbindung mit einem Kohlenstoffatom verknüpft. Dadurch kann es den Paartausch zwischen anderen dreifach aneinander gebundenen Kohlenstoffatomen vermitteln, indem es sich ihnen vorübergehend als Bindungspartner zur Verfügung stellt.

Erste Anwendungen hat das Verfahren bereits bei der Synthese pharmakologisch aktiver Wirkstoffe gefunden. Außerdem vereinfacht es die Herstellung von Farbstoffen für organische Leuchtdioden, die biegsame Bildschirme aus Plastik ermöglichen sollen. Erprobt wird auch sein Einsatz zur Synthese von Schmetterlingsduftstoffen.

Christoph Marty