Cocain, ein Tropanalkaloid, bei dem die OH-Gruppe des Ecgonins mit Benzoesäure und die COOH-Gruppe mit Methanol verestert ist (Abb.). C. ist das Hauptalkaloid des Cocastrauches Erythroxylon coca. Der Gesamtalkaloidgehalt beträgt 0,5-1,0 %. In den südamerikanischen Cocablättern beträgt der Anteil von C. 90 % der Gesamtalkaloide, in den Cocablättern aus Südostasien dagegen etwa nur 25%. Das (-)-Cocain ist ein bitterschmeckendes weißes Pulver; F. 98°C; Sdp._0,1 187°C; [α]

-16° (c = 4, CHCl₃). Die Nebenalkaloide enthalten anstelle von Benzoesäure andere Carbonsäuren, wie z.B. Zimtsäure und deren Dimere (Truxinsäure, Truxillsäure), bei denen durch Addition zweier Moleküle Zimtsäure an den olefinischen Doppelbindungen ein Cyclobutanring ausgebildet ist. Ein anderes Nebenalkaloid ist Tropacocain, der J-Tropinbenzoesäureester. Das C. wird durch Extraktion von Cocablättern gewonnen. Der Extrakt wird hydrolysiert. Auf diese Weise erhält man Ecgonin, das durch Verestern mit Methanol und Benzoesäure leicht in C. überführt werden kann. Das C. wird manchmal als Lokalanästhetikum eingesetzt. Aufgrund seiner euphorischen und (bei höherer Dosis) halluzinogenen Wirkungen, ist die Droge ein beliebtes (jedoch illegales) Rauschmittel. In Südamerika werden Cocablätter zusammen mit Kalk, das die Alkaloide freisetzt, gekaut. [E.L. Johnson "Alkaloid content in Erythroxylum coca Tissue During Reproductive Development" Phytochemistry 42 (1996) 35-38]

Cocain