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Lexikon der Biologie: Ampicillin

Ampicillin s, D-α-Aminobenzylpenicillin, ein halbsynthetisches β-Lactam-Antibiotikum, dessen Synthese über Penicillin erfolgt. Einführung einer polaren Aminogruppe in die Seitenkette des Moleküls ermöglicht die Passage durch wassergefüllte Porenkomplexe (Porine) in der äußeren Membran gramnegativer Bakterien; damit zeigt Ampicillin Wirksamkeit sowohl gegen grampositive als auch gegen gramnegative Bakterien (Breitbandantibiotikum). Die häufig beobachtete Resistenz von Bakterien gegen Ampicillin (Antibiotika-Resistenz) beruht auf einem Ampicillin-Resistenzgen (Resistenzfaktoren), das auf einem Plasmid lokalisiert ist. Das Produkt dieses Gens, das Enzym β-Lactamase (β-Lactamasen), inaktiviert das Ampicillin durch Spaltung des β-Lactamrings. Plasmid-DNA-Moleküle mit Resistenzgenen sind unentbehrliche Werkzeuge für die Techniken der molekularen Genetik, wo sie als Vektoren zur Klonierung von DNA-Fragmenten dienen. Das Ampicillin-Resistenzgen dient in der Gentechnologie häufig als Indikator, um die Anwesenheit eines Plasmids in der Wirtszelle zu testen (Bakterien sind Ampicillin-resistent) bzw. um die erfolgte Aufnahme eines in dieses Gen insertierten (Insertion) DNA-Fragments (Verlust der Ampicillin-Resistenz) zu prüfen. Plasmide.

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