Fructane [von *fruct- ], Fructosane, Polyfructosane, nach Stärke und Saccharose wichtigster pflanzlicher Kohlenhydratspeicher (Polysaccharide). Vorkommen hauptsächlich bei den Korbblütlern, Süßgräsern, Liliengewächsen, Schwertliliengewächsen und Agavengewächsen. Fructane sind leicht wasserlösliche, nichtreduzierende Polyfructosyl-Saccharosen, die aus β-D-Fructose-Einheiten (Fructose) aufgebaut sind. Sie werden in 4 Strukturtypen eingeteilt ( vgl. Abb. 1 ): 1) Isokestose-Serie mit β(1-2)-Bindungen (auch als Inuline [Inulin] bezeichnet, nach Inula helenium, Alant; auch in Helianthus tuberosus, Topinambur, Sonnenblume). 2) Kestose-Serie mit β(6-2)-Bindungen (auch als Lävane oder Phleine bezeichnet, nach Phleum pratense, Wiesen-Lieschgras; auch in anderen Süßgräsern). 3) Neokestose-Serie, ebenfalls mit β(1-2)-Bindungen (zählt auch zu den Inulinen; z.B. bei Asparagus officinalis, Spargel). 4) Verzweigte Fructane mit verschiedenen Bindungstypen; z.B. in Süßgräsern und Agavengewächsen. Biosynthese, Speicherung und Abbau der Fructane erfolgen in der Vakuole. An der Synthese ( vgl. Abb. 2 ) sind 2 Enzyme beteiligt, eine Saccharose:Saccharose-Fructosyl-Transferase (SST) für die Startreaktion und 2 Typen einer Fructan:Fructan-Fructosyl-Transferase (FFT) für die Kettenverlängerungen und die Bildung der β(6-2)-Bindungen. Die Kettenverlängerung findet durch Austausch von Fructose zwischen Fructanketten (einschließlich der Isokestose) statt. Auch manche Hefen und Bakterien synthetisieren und speichern Fructane (relative Molekülmasse über 2.000000). Hierbei ist nur 1 Enzym, die Lävan-Saccharase, beteiligt, die sowohl die SST- als auch die FFT-Reaktion katalysieren kann und als Vorgänger dieser beiden Enzyme der Höheren Pflanzen gilt. Der Abbau der Fructane erfolgt durch Abspaltung terminaler Fructose-Reste durch eine β-Fructosidase (Fructan(exo)-Hydrolase; bei Inulinabbau auch Inulinase genannt). Die Depolymerisierung wird durch Fructose-Transfer von langen auf kurze Fructanketten (FFT-Reaktion) unterstützt. Fructane fungieren als Speichersubstanzen in überdauernden Knollen, Rüben und Rhizomen (z.B. Topinambur, Alant, Zichorie [Cichorium]), in den Sprossen von Süßgräsern sowie in Blättern (Lauch, Zwiebel, Agave, Süßgräser). Fructane finden verschiedene Anwendungen: diätetischer Lebensmittelzusatzstoff, Gewinnung von Fructose mittels Hefe-Inulinase, Vergärung zu Alkohol (Topinambur, Agave: Tequila), Zichorie-Kaffee, als chemischer Rohstoff. 1998 gelang es niederländischen Wissenschaftlern, Zuckerrüben (Beta) durch Übertragung des entsprechenden Gens aus der Topinambur zur Synthese von Fructanen zu veranlassen (gentechnische Freilandexperimente).

M.H./A.Se.



Fructane (Struktur-Typen)



Abb. 1:

a Isokestose-Serie:

G-1,2-F-1,(2-F-1)n,2-F, nmax ca. 35,

relative Molekülmasse unter 6500.

b Kestose-Serie:

G-1,2-F-6,(2-F-6)n,2-F, nmax ca. 250,

relative Molekülmasse unter 45.000.

c Neokestose-Serie:

F-2,(1-F-2)m,1-F-2,6-G-1,2-F-1,(2-F-1)n,2-F,

mmax, nmax ca. 8–10, relative Molekülmasse unter 4000.

d Mischtypen:

β(1-2)- und β(6-2)-Bindungen,

Verzweigungen.



Fructane



Abb. 2: Biosynthese-Schema