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Lexikon der Biologie: Fullerene

Fullerene, nach den freitragenden Kuppelkonstruktionen von R.B. Fuller benannte, 1985 entdeckte stabile Kohlenstoff-Cluster mit einer geraden Anzahl (36 bis zu mehreren Hundert) C-Atomen, die neben Graphit und Diamant eine dritte allotrope Modifikation des Kohlenstoffs darstellen. Sie bilden räumlich geschlossene, aus Fünf- und Sechsecken zusammengesetzte, kugelige oder ellipsoidale Strukturen. Die am besten untersuchten sind das als Buckminster-Fulleren (Fußball-Molekül) bezeichnete, hochsymmetrische, vollkommen kugelige („Bucky-Ball“) und elastische C60 sowie das einem Rugbyball ähnliche C70 ( vgl. Abb. 1 ). Fullerene werden heute u.a. durch Verdampfen von Graphit (eventuell als Gemisch mit anderen Verbindungen) im Lichtbogen (früher Laserstrahl; Laser), Kollision kleiner Fullerene, Elektronenbeschuß von Graphit und Auftrennung der Produktgemische durch HPLC oder fraktionierte Sublimation mit einer Reinheit von 99,7% (vor allem C60 und C70) und in den verschiedensten Formen dargestellt ( vgl. Infobox ). Einige Fullerenstrukturen können inzwischen auch mittels chemischer Synthese gewonnen werden. Die chemischen Eigenschaften der Fullerene sind durch die hohe Reaktivität der C–C-Bindungen nach außen und durch die Möglichkeit der Bildung von Einschlußverbindungen (endohedrale Fullerene) gekennzeichnet. Chemische Bindungen nach innen konnten bisher nicht nachgewiesen werden. Verschiedene Anwendungsmöglichkeiten für Fullerene in der Medizin und Biochemie sind denkbar, scheitern jedoch bislang an den hohen Kosten: endohedrale Fullerene eignen sich z.B. als Carrier für Arzneimittel oder als chemische bzw. biochemische Reaktionsräume, Bucky-Tubes ( vgl. Abb. 2 ) als mikroskopisch kleine Leiter (Nanotechnologie) und Fulleride als Supraleiter. Die Reaktivität der C–C-Bindungen ermöglicht die Ankopplung anderer Moleküle, z.B. von identischen Molekülen zur Herstellung von Dendrimeren (Abb.) oder von biologisch aktiven Substanzen für pharmakologische Wirkstoffe. Das wasserlösliche Diphenyldiazomethan-Derivat des C60 ( vgl. Abb. 3/2 ) hemmt die HIV-Protease (HIV, AIDS), das Di(Phenylaminosuccinat)-Derivat die reverse Transkriptase des Virus. – Ein eindeutiger Beweis für auf der Erde natürlich gebildete Fullerene konnte bislang nicht erbracht werden. Im Weltraum sind Fullerene jüngst u.a. in interstellaren Staubwolken (Reflexionsnebeln) spektroskopisch nachgewiesen worden. Inzwischen wurden in Meteoritenstücken (Meteorit) und in verschiedenen geologischen Schichten Fullerenstrukturen mit eingeschlossenen Gasen extraterrestrischer Herkunft gefunden, was Theorien Nahrung gibt, wonach Kohlenstoff mittels Fullerenen auf die Erde gelangt sein könnte und darin eingeschlossene Gase möglicherweise zur Entwicklung einer Atmosphäre beigetragen haben.

W.P./M.B.



Fullerene

Abb. 1: Molekularstruktur von C60 („Fußball-Molekül“), C70 („Rugbyball-Molekül“) und von Metcar (C12Ti8)



Fullerene

Abb. 2: Kohlenstoff-Nanoröhrchen (Bucky-Tubes) können bei Durchmessern von nur wenigen Nanometern einige Mikrometer oder sogar Zentimeter lang werden.



Fullerene

Abb. 3:
1) Rastertunnelelektronenmikroskopische Aufnahme von C60-Molekülen (Fullerene) auf einer Goldoberfläche.
2) Das die HIV-Protease blockierende wasserlösliche Diphenyldiazomethan-Derivat des C60
(X = HOC(O)(CH2)2C(O)NH(CH2)2–)

Copyright 1999 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg

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