Östrogene [von griech. oistros = Brunst, gennan = erzeugen], Estrogene, Follikelhormone, Gruppe von Sexualhormonen der Wirbeltiere und des Menschen, die in den Graafschen Follikeln (Oogenese) und dem Gelbkörper des Ovars während der Schwangerschaft zu einem großen Teil in der Placenta und in geringen Mengen auch in der Nebennierenrinde (Nebenniere), den Fettzellen und den Hoden durch Aromatisierung von Androgenen gebildet werden. Man unterscheidet die 3 Steroidhormone ( Ö vgl. Abb. ) Östron, Östriol und das Östradiol [17(β-)Östradiol], die sich von dem tetracyclischen C18-Steroid Östran ableiten und einen aromatischen A-Ring sowie eine phenolische OH-Gruppe in 3-Stellung besitzen. (Östron wurde 1929 von Doisy und Butenandt kristallin dargestellt.) Östrogene sind typische weibliche Geschlechtshormone (Hormone [Tab.]), die für die Ausbildung der sekundären weiblichen Geschlechtsmerkmale verantwortlich sind und bei der Koordination der Sexualzyklen eine Rolle spielen: Während der Proliferationsphase des Menstruationszyklus (Farbtafel) steigen die Östrogenspiegel bis zur Ovulation an, sinken dann und erreichen ein 2. Maximum in der Sekretionsphase. Bei Eintreten einer Schwangerschaft steigt die Östrogenkonzentration auf Werte, die um 2 Zehnerpotenzen höher liegen als jene vor der Ovulation. In diesem Zusammenhang spielen Östrogene ( Ö vgl. Infobox 1 ) auch eine Rolle bei der Steuerung der Lactation. Außerdem bewirken Östrogene zum Ende der Pubertät den Epiphysenschluß (Epiphyse), wodurch das Längenwachstum der Knochen beendet wird. Sie wirken schwach anabol (anabole Wirkung), verringern die Talgproduktion (Talgdrüsen) und bewirken eine Vergrößerung der subkutanen Fettdepots (Depotfett, Fettspeicherung; Östrogene spielen eine wichtige Rolle bei der typischen weiblichen Fettverteilung, da in bestimmten Geweben die Fettzellen für Östrogene spezifische Rezeptoren besitzen, über die die Fettaufnahme in die Zellen stimuliert werden kann). Im Fetus sind Östrogene an der Prägung der Gehirnentwicklung und des Sexualverhaltens beteiligt (Fetalentwicklung). Sie steigern außerdem die Resorption von Calcium, dessen Einbau in die Knochen und beugen damit einer Osteoporose vor. Ein weiterer wichtiger Effekt der Östrogene ist eine Senkung des peripheren Gefäßwiderstands (Blutgefäße). Mit Einsetzen der Menopause läßt die Produktion von Östrogenen nach, und im Bereich des Hypothalamus kommt das Rückkopplungssystem der Ovarsteroide zum Erliegen. Die metabolischen Veränderungen nehmen zu, im menschlichen Knochen z.B. verschiebt sich das Gleichgewicht von Knochenauf- und -abbau in Richtung Knochenabbau (Osteoporose). Der natürliche Knochenverlust (0,5 bis 1,5% pro Jahr) nimmt vorübergehend zu und kann in wenigen Jahren bis zu 50% der Knochenmasse betragen. Insbesondere der trabekuläre Anteil des Wirbelkörpers ist betroffen. Beim Mann sind Östrogene für die Spermienreifung (Spermatogenese, Spermien) von Bedeutung. Zentralnervös finden sich Östrogenrezeptoren in verschiedenen Kernen des Hypothalamus (präoptische Region, Nucleus paraventricularis) und in limbischen Strukturen (limbisches System). – Östrogene vermitteln ihre Wirkung über spezifische Rezeptoren. Da Östrogene gut lipidlöslich sind, können sie die Zell-Membran durchdringen. Im Plasma der Zielzellen werden sie an Rezeptoren gebunden und in den Zellkern transportiert, wo sie in Wechselwirkung mit spezifischen Strukturen auf der DNA treten und damit zur Expression der betroffenen Gene führen. Bildung und Freisetzung der Östrogene werden durch Hormone des Hypophysenvorderlappens (Adenohypophyse, Hypophyse) reguliert. Der Transport im Blut erfolgt durch sexualhormonbindende Globuline (SHBG). In der Leber werden sie durch Konjugation mit Glucuronsäure oder Sulfat inaktiviert und über die Niere ausgeschieden. Die Halbwertszeit im Plasma beträgt etwa 50 min. Östrogene, die aus Cholesterin-Derivaten (Cholesterin) partial- oder totalsynthetisch hergestellt oder verändert wurden (z.B. Ethinylöstradiol, Methylöstradiol), werden bei Osteoporose, Hypoplasie der Gebärmutter, Ovarialinsuffizienz, zur Milderung klimakterischer Beschwerden (Klimakterium) und in Kombination mit Gestagenen zur Behandlung von Amenorrhoe, beim Abstillen und in Ovulationshemmern verwendet ( Ö vgl. Infobox 2 ). Verschiedene Chemikalien, wie DDT® und seine Derivate, können östrogene Wirkungen im weiblichen Tier haben und bei Männchen zu abnormen Veränderungen des Genitalapparats führen. – Östrogene konnten auch bei Gliederfüßern, Weichtieren, Fadenwürmern und Pflanzen nachgewiesen werden, allerdings ist hier sehr wenig über die Funktion bekannt. Bei Pflanzen dienen sie möglicherweise als Fraßschutz. adrenogenitales Syndrom, Aschheim (S.S.), Catecholöstrogene, Feminisierung.

L.M./S.G./L.W.



Östrogene



1 Östron;

2 Östradiolderivate (R = Reste):

Östradiol: R1–R4 = H,

Östriol: R1, R2, R4 = H, R3 = OH,

Östradiolvalerat: R1, R3, R4 = H,

R2 = CH3–(CH2)3–CO–,

Ethinylöstradiol: R1–R3 =H,

R4 = –C≡CH,

Mestranol: R1 = CH3, R2, R3 = H,

R4 = -C≡CH;

3 Diethylstilböstrol