Pheromone [von *phero- , Hormone], Ektohormone, chemische Botenstoffe mit Signalcharakter (Signal) innerhalb einer Gruppe von Individuen einer Art. Diese phylogenetisch älteste Form der Informationsübertragung (Information) wurde auch bei Einzellern nachgewiesen und wird als funktioneller Vorläufer der Hormone interpretiert. Von Hormonen, die der Kommunikation zwischen Zellen (Zellkommunikation) innerhalb eines Individuums dienen, unterscheiden sie sich dadurch, daß sie von exokrinen Drüsen (Pheromondrüsen, Duftorgane) in die Umgebung abgegeben werden und wesentlich stärker artspezifisch sind. Ebenso wie Metaboliten eines Hormons als Pheromone wirken können, dient unter Umständen eine Substanz in einem Individuum als Hormon und zwischen den Individuen dieser Art als Pheromon. Pheromone werden in äußerst geringen Mengen produziert; sie beeinflussen u.a. das Sexualverhalten, Aggregation, Orientierung und das Alarmverhalten (Alarmstoffe, Warnsignal). Nach ihrer physiologischen Wirkung unterscheidet man unmittelbar, aber kurz wirkende Signalpheromone („Releaser“; z.B. Alarm-, Sexualpheromone) von Primerpheromonen („Primer“), die längerfristige Umstellungen im Hormon- und Nervensystem des Empfängers bewirken. Signalpheromone, wie z.B. die Schreckstoffe verletzter Fische, die dazu dienen, Artgenossen vor Freßfeinden zu warnen, werden über Geruchsrezeptoren registriert, während Primerpheromone oral wirken. Beispiele für Primerpheromone sind die Königinsubstanz z.B. der Honigbiene, welche die Ovarialentwicklung der Arbeiterinnen hemmt, als Sexuallockstoff auf Drohnen wirkt und das Schwarmverhalten (Schwarm) reguliert, ferner die „Kastendeterminatoren“ (Kaste) der Termiten, die je nach Populationszusammensetzung die Entwicklung männlicher oder weiblicher Geschlechtstiere unterdrücken, und die Pheromone der Wirbeltiere, die vermutlich als Androgenmetaboliten den Oestruszyklus (Oestrus) beeinflussen. Der Sexuallockstoff des Seidenspinners wurde erstmals 1959 von A. Butenandt und Mitarbeitern isoliert und rein dargestellt (Bombykol). Bei vielen anderen Insekten handelt es sich um artspezifische Stoffgemische. Seitdem sind über 100 derartige Stoffe bei Insekten nachgewiesen worden, wobei Biosynthese, Rezeption und zentralnervöse Verarbeitung bisher noch nicht vollständig aufgeklärt sind. Chemisch handelt es sich bei den Pheromonen vor allem um nicht-isoprenoide oder isoprenoide (Isopren, C5H8), meist acyclische, gesättigte oder ungesättigte Alkohole oder deren Ester, Säuren oder deren Ester bzw. um Aldehyde oder Kohlenwasserstoffe. Vorläufer der nicht-isoprenoiden Pheromone sind Fettsäuren: so entstehen viele Insektenpheromone aus Palmitinsäure, die stufenweise umgebaut wird ( vgl. Abb. ). Diese Reaktionen werden durch lichtabhängige Neurohormone kontrolliert. Weitere Reduktion der Carboxyl- zur Hydroxylgruppe und deren Veresterung führen dann zu den biologisch wirksamen Verbindungen. Die Pheromone der Braunalgen-Gameten stellen ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe dar. Diese werden aus den hochungesättigten, unkonjugierten Fettsäuren (Linolensäure) gebildet. – Den ersten Hinweis, daß auch beim Menschen Pheromone existieren, ergaben Verhaltensstudien. So ist bei einer Gruppe von zusammen lebenden Frauen die Wahrscheinlichkeit synchroner Menstruationszyklen größer, als durch Zufall zu erwarten wäre: Untersuchungen bestätigten, daß der Geruch von weiblichem Schweiß, der möglicherweise Pheromone enthält, genügt, um die Menstruationszyklen in einer Gruppe von Frauen zu synchronisieren. Neue Studien legen nahe, daß Pheromone auch bei der menschlichen Partnerfindung eine Rolle spielen könnten. So reagieren Frauen bzw. Männer mit einen verstärkten Blutfluß im Hypothalamus, wenn sie dem Steroid Androstadienon bzw. einem Östrogen-verwandtem Stoff, die beide im menschlichen Schweiß vorkommen, ausgesetzt waren. Zudem reagierten die Testpersonen mit einer gesteigerten Gehirnaktivität in verschiedenen sensorischen Zentren. Von Untersuchungen an Nagetieren ist diese Gehirnregion als sensitiv für Pheromone bekannt. Ein weiteres Indiz für menschliche Pheromone ist die Entdeckung, daß der Mensch möglicherweise ein funktionstüchtiges Vomeronasalorgan besitzt. Allomone, Attractants, biotechnische Schädlingsbekämpfung, chemische Sinne, Copuline, Eigengeruch, Insektenhormone (Tab.), Kairomone, Ökomone, Pheromonfallen, Wehrsekrete.

L.M./K.M.



Pheromone



Zur Auftrennung der meist als Gemische vorkommenden Komponenten von Pheromonen dienen chromatographische Methoden, insbesondere die Gaschromatographie und HPLC. Die Pheromone werden oft aus sekundären Stoffwechselprodukten der von den Tieren aufgesuchten Wirtspflanzen gebildet. – Als Vorläufer der nicht-isoprenoiden Verbindungen werden meist Fettsäuren angenommen. Zu dieser Gruppe gehören z.B. die meisten Sexualpheromone der weiblichen Nachtschmetterlinge, so das Bombykol (1) und das Bombykal des Maulbeerseidenspinners (Bombyx mori), das (Z)-9-Dodecenylacetat (2) des Traubenwicklers Parolobesia viteana oder das (Z)-9-Tetradecenylacetat (3), eine Komponente des Sexualpheromons der Eulenfalter-Arten Spodoptera frugiperda und Prodenia eridanis. Bei einigen Verbindungen dieser Gruppe, z.B. dem Bombykol, genügen oft schon wenige Moleküle, um beim Männchen eine Reaktion auszulösen. Aus Extrakten der Königinsubstanz der Honigbiene (Apis mellifera), deren Verfütterung an Arbeiterinnen die Entwicklung eines neuen Königspaares verhindert, konnte (E)-9-Oxo-2-decensäure (4) als wirksames Pheromon isoliert werden. Diese Verbindung wurde auch aus anderen Bienen isoliert. Als Königinsubstanz der Hornisse konnte γ-Hexadecalacton (5) identifiziert werden. Der Geruch des abgebrochenen Stachels der Honigbiene lockt andere Bienen an. Dieses „Stachelpheromon“ konnte als Isopentylacetat (6) identifiziert werden. Bei dem Sexualpheromon der Stubenfliege (Musca domestica) handelt es sich um (Z)-9-Tricosen (7). Wegen des großen volkswirtschaftlichen Schadens, den diese Insekten anrichten, sind die Pheromone der Borkenkäfer (Scolytidae) recht intensiv untersucht worden. Als Lockstoff des Borkenkäfers Ips paraconfusus konnte eine Kombination von Monoterpenalkoholen identifiziert werden, die aus (+)-cis-Verbenol (8), 2-Methyl-6-methylen-7-octen-4-ol (Ipsenol; 9) und (+)-2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-4-ol (Ipsdienol; 10) besteht. Das Aggregationspheromon des Fichtenborkenkäfers (Ips typographus) konnte als das Diastereomerengemisch des 2-Ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan (Chalcogran; 11) identifiziert werden. – Ungewöhnlich sind stickstoffhaltige Pheromone. Derartige Verbindungen wie das Danaidon (12), deren Vorläufer allerdings von alkaloidführenden Pflanzen aufgenommen werden, kommen in Schmetterlingen aus der Familie Danaidae vor.