Lexikon der Chemie: Isothiocyanate
Isothiocyanate, Derivate der Isothiocyansäure H-NCS. Die anorganischen I. werden den Thiocyanaten zugeordnet.
Die organischen I. mit der allg. Formel R-NCS werden auch als Isothiocyansäureester (Senföle) bezeichnet. Diese sind in Abhängigkeit von R (aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest) tränenreizende, ölige bzw. kristalline Verbindungen mit stechendem Geruch. Sie kommen in der Natur sowohl in freier als auch in glycosidisch gebundener Form (Glucosinolate) in Samen von Kreuzblütlern vor. Zu diesen Verbindungen zählen z. B. Allylsenföl, Phenylethylsenföl und Benzylsenföl. I. können durch Hydrolyse in Gegenwart von Säuren oder Basen oder auch von Reduktionsmitteln in Amine umgewandelt werden: R-N=C=S + 2 H2O → R-NH2 + CO2 + H2S. Die Herstellung der I. erfolgt durch Isomerisierung von Thiocyanaten, durch die Hofmannsche Senfölreaktion oder durch Umsetzung von primären Aminen mit Thiophosgen: R-NH2 + Cl-CS-Cl → R-NCS + 2 HCl. I. wirken bakterizid und fungizid. Sie werden in begrenztem Maße als Haut- und Wunddesinfektionsmittel verwendet. Außerdem dienen sie als Zwischenprodukte für organische Synthesen.
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