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Lexikon der Chemie: Phenolate

Phenolate, Salze der Phenole, die durch Substitution des H-Atoms der Hydroxygruppe durch Metalle gebildet werden. Die Alkalisalze entstehen durch Behandlung von Phenolen mit Alkalihydroxidlösungen. Sie sind wesentlich stabiler als die entsprechenden Alkalialkoholate, sind jedoch in wäßriger Lösung sehr stark hydrolytisch gespalten:

C6H5OH + NaOH

C6H5O-Na+ + H2O.

Demzufolge reagieren sie basisch. Die Phenolat-Ionen sind Nucleophile. Sie spielen eine Rolle bei der Synthese von Phenolethern. Die Bildung der P. ist von der Löslichkeit verschiedener Phenole in Alkalihydroxidlösungen abhängig. Mineralsäuren, Carbonsäuren und Kohlendioxid setzen aus Phenolatlösungen die Phenole frei. Die Zerlegung von Phenolatlaugen durch Kohlendioxid ist von technischem und analytischem Interesse, z. B. für die Trennung von Phenolen und Carbonsäuren. Lösungen der P. werden technisch als Extraktionsmittel verwendet.

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