Lexikon der Chemie: Singulettsauerstoff
Singulettsauerstoff, 1Δg, ein 94 kJ/mol über dem Triplettgrundzustand liegender Anregungszustand des Sauerstoffs. S. erhält man durch Triplett-Triplett-Energieübertragung mit Triplettgeneratoren (Farbstoffe wie Methylenblau, Eosin u. a.) aus
Triplettsauerstoff
Umsetzung von alkalischer Wasserstoffperoxidlösung mit Hypohalogeniten oder N-Halogenamiden, thermischen Zerfall von Phosphitester-Ozon-Addukten, den Zerfall organischer Persäuren oder den Zerfall von Endo-Peroxiden. Die Lebensdauer von S. hängt vom Lösungsmittel und von der Anwesenheit von Löschern (konjugierte Polyolefine, Amine) ab.
S. geht spezifische Reaktionen ein, und zwar die "En"-Reaktion zu Allylhydroxoperoxiden, die [2 + 2]-Cycloaddition an elektronenreiche Doppelbindungen zu 1,2-Dioxetanen, die [4 + 2]-Cycloaddition an konjugierte Diene unter Bildung cyclischer Peroxide. Das aus α-Terpinen dargestellte Anthelminthikum Ascaridol wurde durch die erste technische Synthese mit S. erhalten.
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