Direkt zum Inhalt

Lexikon der Ernährung: L-Cystein

L-Cystein, L-2-Amino-3-mercaptopropionsäure, Cys, C, Ecysteine, proteinogene, entbehrliche (nicht-essenzielle), glucogene Aminosäure mit ungeladener polarer Seitenkette mit freier Thiolgruppe (-CH2-SH). In Proteinen kommt Cys häufig in Form des Dimeren L-Cystin (Verknüpfung von zwei Cysteinresten über eine Disulfidbindung) vor. In dieser Form wurde Cys (früher auch als Halb-Cystin bezeichnet) erstmals 1810 in Blasensteinen identifiziert. Der Nachweis in Proteinen (Horn) gelang 1899. Cys ist Minor-Bestandteil des intrazellulären (ca. 50 µmol / l icw) und extrazellulären (ca. 7 µmol / l Plasma) Pools an freien Aminosäuren im menschlichen Organismus. Aus Proteinen bzw. Peptiden im Darm freigesetztes Cys wird aktiv mittels Transportsystem ASCP absorbiert.
Cys ist Vorstufe verschiedener wichtiger Metabolite (Tab.). Ausgehend von L-Methionin wird Cys endogen u. a. in der Leber durch Transsulfurierung gebildet (Abb.) Die SH-Gruppe der Seitenkette von C. bildet homologe (L-Cystin, Glutathion) und heterologe Disulfide (z. B. zwischen zwei Peptidketten) aus und prägt daher die Tertiärstruktur von Proteinen und die Aktivität von Enzymen. C. wird über verschiedene Wege zu Pyruvat abgebaut, wobei die SH-Gruppe entweder als H2S, SO32– (Bildung von Taurin) oder SCN abgegeben wird.
Bei Früh- und Neugeborenen sowie in speziellen Krankheitssituationen (Leberzirrhose, Cystathioninurie) sind die Enzyme der Transsulfurierung noch nicht ausreichend exprimiert bzw. ist dieser Stoffwechselweg gestört. C. wird in diesen Situationen als bedingt unentbehrliche (semi-essenzielle) Aminosäure eingestuft und sollte exogen zugeführt werden.
Lebensmitteltechnologische Anwendungen: C. (E 920) verbessert die Backeigenschaften von Weizenmehl und dient als Backmittel.

L-Cystein: Tab. Wichtige L-Cystein-Metabolite.

MetabolitFunktion
Gluthathion
(γ-Glu-Cys-Gly)
Tripeptid u. a. mit zentraler Rolle im Immunsystem
TaurinBildung von Gallensäuren-Konjugaten,
Antioxidans
CystinDimeres von Cystin, Stabilisierung von Proteinstrukturen

L-Cystein: Bildung von L-Cystein aus L-Methionin. L-Cystein
  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

Partnerinhalte

Bitte erlauben Sie Javascript, um die volle Funktionalität von Spektrum.de zu erhalten.