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Chemie: Ein Kohlenstoffatom mit sechs Bindungen

Endlich gelang der experimentelle Nachweis: Kohlenstoff kann unter bestimmten Bedingungen sechs statt der üblichen vier chemischen Bindungen eingehen.
Struktur des Hexamethylbenzol-Dikations in Ball-and-Stick-Darstellung

An der Basis der Organik steht die grundlegende Erkenntnis, dass Kohlenstoff immer genau vier Elektronenpaarbindungen eingeht. Umso mehr reizt es Chemikerinnen und Chemiker seit Jahrzehnten, Ausnahmen von diesem eisernen Gesetz zu finden – also ein Molekül, in dem Kohlenstoff an fünf oder gar sechs andere Atome gebunden ist. Im November 2016 haben Konrad Seppelt und sein Student Moritz Malischewski von der HU Berlin einen solchen heiligen Gral dieser Forschungsrichtung beschrieben: Sie haben erfolgreich das Hexa­methylbenzol-Dikation isoliert, in dem ein Kohlenstoffatom von insgesamt sechs Bindungspartnern umgeben ist.

Die zugehörige Struktur einer fünfseitigen Pyramide hatte der niederländische Chemiker Hepke Hogeveen bereits Anfang der 1970er Jahre vorausgesagt. Nach seiner Theorie sollte sich der Kohlenstoff-Sechsring des Benzols beim Verlust zweier Elektronen zu einem Fünfring verkleinern, wobei das sechste Atom des Rings den Schlussstein der Pyramide bildet. Spektroskopische Messungen brachten 1973 erste Hinweise auf die Richtigkeit seiner Hypothese. Doch es sollte noch 43 Jahre dauern, bis Malischewski und Seppelt genug von dem Stoff hergestellt hatten, um Kristalle zu züchten und an ihnen die kuriose Molekülstruktur mittels Röntgenanalyse eindeutig nachzuweisen ...

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  • Quellen

Malischewski, M., Seppelt, K.: Die Molekülstruktur des pentagonal-pyramidalen Hexamethylbenzol-Dikations C6(CH3)62+ im Kristall. In: Angewandte Chemie 129, S. 374-376, 2017

Scholz, F. et al.: Crystal Structure Determination of the Nonclassical 2-Norbornyl Cation. In: Science 341, S. 62-64, 2013

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