Komplexe Moleküle bestehen nicht nur aus reaktionsfreudigen funktionellen Gruppen, an denen neue Bindungen geknüpft werden, sondern auch aus einer reaktionsträgen Grundstruktur. Dieses Molekülskelett ist unter anderem aus Kohlenstoff und Wasserstoffatomen zusammengesetzt, die sehr stabil aneinander gebunden sind: sie bieten deshalb zum Leidwesen von Chemikern, die das Molekül hier gezielt verändern wollen, kaum Angriffspunkte. Eine neue Reaktion könnte dies aber bald ändern, glauben Mark Chen und Christina White von der University of Illinois.

Mit Wasserstoffperoxid und einem eisenhaltigen Katalysator gelang es ihnen, die Wasserstoffatome an einem der eigentlich unangreifbaren Kohlenstoffe gegen Sauerstoff auszutauschen. Dabei entsteht ein Keton, das ein begehrter und leicht zu handhabender Baustein für weitere chemische Reaktionen ist.

Die zum Keton führende selektive Oxidation eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes gehört zu einer Klasse von Stoffumwandlungen, für die organische Chemiker seit langem praktische Lösungen herbeisehnen. Die meisten Naturstoffe und Grundchemikalien haben sehr viele stabile Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen im Molekül, wodurch sie bisher an vielen Stellen für die Chemie blockiert waren.

Der Katalysator lässt sich so verändern, dass er durch subtile Unterschiede in der Position und den chemischen Eigenschaften der Atome im Molekül präzise zur gewünschten Reaktionsstelle geleitet wird. Mit gezielt ausgewählten Katalysatorenvarianten kann bald jedes Kohlenstoffatom in einer Kette selektiv angegriffen werden, hoffen die Forscher. Gleiche Endprodukte waren bislang nur herzustellen, wenn ein Ausgangs-Molekül verändert wurde, dass an der Reaktionsstelle statt eines Wasserstoffatoms eine reaktivere Gruppe aufwies. Solche passenden Ausgangsverbindungen zu finden, war stets mit großem Aufwand verbunden. (lf)