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Lexikon der Biologie: Ester

Ester, Klasse von chemischen Verbindungen, die – in formaler Ähnlichkeit zur Salzbildung (Salze) – aus Säuren und Alkoholen unter Bildung von Wasser entstehen. Beispiel: Bildung von Estern aus Carbonsäuren:





Entsprechend den an der Esterbildung beteiligten Säuren unterscheidet man zwischen Carbonsäureestern mit den Fettsäureestern als Untergruppe, Phosphorsäureestern, Schwefelsäureestern usw. mit den jeweils charakteristischen Estergruppen ( vgl. Abb. ). Mit Thioalkoholen (HS–R2) als Alkoholkomponente bilden sich die Thioester. – Ester sind vielfach, entweder als reine Esterverbindungen, d.h. ohne zusätzliche funktionelle Gruppen, oder in Form von Estergruppen komplizierterer Moleküle, Zwischen- oder Endprodukte zellulärer Prozesse und daher in der belebten Natur weit verbreitet. Beispiele sind die Fette als Carbonsäureester, die Nucleotide und Nucleinsäuren als Phosphorsäureester, Aminoacyl-tRNA als Carbonsäure- und hEosphorsäureester sowie Chondroitinsulfat (Chondroitin) als Schwefelsäureester. In reiner Form sind einfache Fettsäureester flüssig und von angenehmem Geruch (nach ihrem Vorkommen auch als Fruchtester oder, chemisch nicht korrekt, als Fruchtether bezeichnet), höhere sind fettig (Fette = Glycerinester höherer Fettsäuren) oder wachsartig (Wachse). Die Umkehrreaktion der Esterbildung ist die hydrolytische Spaltung (Hydrolyse) von Estern zu Säure und Alkohol; sie wird als Esterspaltung, im Falle von Carbonsäureestern auch als Verseifung bezeichnet und erfolgt unter der katalytischen Wirkung von Esterasen . Diese zur Klasse der Hydrolasen zählenden Enzyme werden nach ihren Substraten in Carbonsäureesterasen (Carboxyl-Esterasen), Thiolesterasen, Phosphatasen, Phosphodiesterasen, Triphosphomonoesterasen und Sulfatasen eingeteilt. – Verwendung von Estern: a) Ester als Lösungsmittel: Die einfachen Ester werden als Lösungs- und Verdünnungsmittel für Lacke, Harze, Nitratcellulose usw. eingesetzt; b) Ester als Bestandteile von Fruchtaromen: Essigsäureisobutyl-Ester – Bananenaroma, Buttersäuremethyl-Ester – Apfelaroma, Buttersäureethyl-Ester – Ananasaroma, Buttersäureisoamyl-Ester – Birnenaroma; c) Ester höherer einwertiger Alkanole mit höheren einwertigen Carbonsäuren sind Wachse (Bienenwachs ist z.B. hauptsächlich Palmitinsäuremyricyl-Ester = Hentriacontyl-hexa-decanat). Gmelin (L.); funktionelle Gruppen (Farbtafel).



Ester

Estergruppe;
R1, R2 und R3 sind organische Reste, wobei R2 und R3 von den Alkoholkomponenten stammen.

Copyright 1999 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg

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