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Lexikon der Biologie: Tocopherol

Tocopherol s [von griech. tokos = Geburt, pherein = tragen, latein. oleum = Öl], Tokopherol, Vitamin E, Antisterilitätsvitamin, Fertilitätsvitamin, Fruchtbarkeitsvitamin, eine Gruppe strukturell nahe verwandter, fettlöslicher Vitamine (α-, β-, γ- und δ-Tocopherol, wovon α-Tocopherol biologisch am wichtigsten ist), die besonders in Weizenkeim- und Baumwollsamenöl, ferner in anderen Pflanzen- und Tierfetten sowie in grünen Gemüsen enthalten sind ( vgl. Tab. ). Sie bestehen aus einem Chromanring mit einer Seitenkette aus 3-Isopren-Molekülen ( vgl. Abb. ). Die einzelnen Tocopherole der insgesamt 8 verschiedene Moleküle umfassenden Gruppe unterscheiden sich durch die Anzahl und Stellung der Methylgruppen am Chromanring. Synthetisiert werden Tocopherole, soweit bisher bekannt, jedoch ausschließlich von Pflanzen. Die Wirkung von Tocopherol als Vitamin ist nur im Tierexperiment gesichert (Ratte, Meerschweinchen); Tocopherol-Mangel führt hier zu Infertilität, zur Degeneration von Niere und Muskeln, zu Lebernekrose und zur Ablagerung brauner Pigmente in Depotfett. Beim Menschen sind bisher keine Mangelerscheinungen bekannt geworden, was wahrscheinlich darauf zurückzuführen ist, daß die menschliche Nahrung reich an Tocopherol ist. Der Tagesbedarf beim Menschen liegt bei 10–30mg. Tocopherol verhindert aufgrund seines Redoxsystems die Oxidation ungesättigter Fettsäuren durch Luft-Sauerstoff. Durch diese Funktion als Antioxidans (freie Radikale) trägt Tocopherol zur Stabilisierung biologischer Membranen bei, da durch den Schutz der ungesättigten Fettsäuren der Membranlipide die Membranfluidität aufrechterhalten wird. Überdies ist Vitamin E von Bedeutung für die Nucleinsäure- und Proteinbiosynthese und zeigt immunstimulierende Effekte (Immunstimulantien). Nach bisherigen Erkenntnissen kann mit der regelmäßigen Zufuhr relativ hoher Tocopherol-Dosen der Ausbildung der Arteriosklerose und bestimmter Arten von Krebs entgegengewirkt werden. Die technische Gewinnung von Tocopherol erfolgt durch chemische Synthese. Dam (H.C.P.), Evans (H.M.), Karrer (P.), Todd (A.R.), Vitamine (Tab.).



Tocopherol

α-Tocopherol (a), Tocopherol-Hydrochinon (b) und Tocochinon (c) sind durch Gleichgewichtsreaktionen ineinander überführbar. Durch das Redoxsystem Tocopherol/Hydrochinon/Tocochinon wirkt Tocopherol als Antioxidans.

Copyright 1999 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg

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