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Lexikon der Biochemie: Chalkon-Synthase

Chalkon-Synthase, CHS, ein Pflanzenenzym (veraltet Flavonon-Synthase), das die Synthese von Chalkonen aus einem Molekül CoA-Ester einer substituierten Zimtsäure und drei Molekülen Malonyl-CoA katalysiert, eine Schlüsselreaktion der Flavonoidbiosynthese [Stilbene (Abb.), Flavonoide (Abb.)]. Die Spezifität des Enzyms hängt von der Quelle ab, z.B. bildet CHS aus dem Tulipa-Stamen und dem Cosmos-Petal Naringenin, Eriodictyol oder Homoeriodictyol aus 4-Cumaroyl-CoA, Caffeoyl-CoA oder Feruloyl-CoA, während CHS aus Petroselenum hortense bei pH 8 nur 4-Cumaroyl-CoA verwendet, aber bei pH 6 auch Caffeoyl-CoA angreift. Die genannten Produkte sind Flavonone, die aus dem Chalkonprodukt mit Hilfe der Chalkon-Isomerase und in einem gewissen Ausmaß auch spontan gebildet werden.
Um die Chalkonbildung zu beweisen, muß die Chalkon-Isomerase während der CHS-Reinigung peinlich genau entfernt werden. Die Mr von C. sind unterschiedlich: 80 kDa (Phaseolus vulgaris), 55kDa (Tulipa, Cosmos), 77kDa (Petroselenum hortense, Brassica oleracea, Haplopappus gracilis). Die Mehrheit der CHS-Präparate scheint aus zwei identischen Untereinheiten zu bestehen. CHS hat große Ähnlichkeit mit 3-Oxoacyl-[Acyl-Carrier-Protein]-Synthase (EC 2.3.1.41; syn-β-Ketoacyl-ACP-Synthase), einer Fettsäure-Synthase vom Typ II (nichtaggregiert). Deshalb wird angenommen, dass die CHS durch Genduplikation entstanden ist [F. Kreuzaler et al. Eur. J. Biochem. 99 (1979) 89-96]. Alle bisher untersuchten CHS aus unterschiedlichen Quellen katalysieren die Bildung von Chalkonen mit A-Ringhydroxylierungsmustern entsprechend dem Phloroglucinol, wobei die drei OH-Gruppen von den CoA-veresterten Carboxylgruppen des Malonyl-CoA stammen. Aus diesem Grund ist es notwendig, die Existenz einer separaten 6×-Desoxychalkon-Synthase zu postulieren, um die Entstehung der meisten der isoflavonoiden Phytoalexine zu erklären. [M. Steele et al. Z. Naturforsch. 37c (1982) 363-368; P. Elomaa et al. "Transformation of antisense constructs of the chalcone synthase gene superfamily into Gerbera hybrida: differential effects on the expression of family members" Molecular Breeding 2 (1996) 41-50].

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