Melatonin, N-Acetyl-5-methoxytryptamin, ein Hormon der Epiphyse und der Retina (Abb.; Mr 232,2Da, F. 116-118°C). M. hemmt die Entwicklung der Keimdrüsenfunktion bei jungen Tieren und Menschen und die Wirkung der Gonadotropine bei erwachsenen Tieren. Wahrscheinlich stellt M. einen Effektor des Verhaltensrhythmus bei Säugetieren und Vögeln dar, wenngleich der molekulare Mechanismus noch nicht bekannt ist [J. Redman et al. Science 119 (1983) 1.089-1.091]. Ratten, die kontinuierlich Licht ausgesetzt sind, sind aufgrund des Fehlens der antigonadotropen Aktivität von M. ununterbrochen brünstig. Bei Amphibien vermittelt M. die Antwort der Hautpigmentierung auf Licht. M. macht den dunklerfärbenden Effekt von Melanotropin rückgängig, indem es die Melaningranula dazu veranlasst, innerhalb der Melanocyten zu aggregieren, anstatt sich zu verteilen. M. scheint das Ablegen der Photorezeptorscheiben in der Vertebratenretina zu beeinflussen. [J. Besharse u. P.M. Iuvone Nature 305 (1983) 133-135]

M. wird aus Serotonin durch Acetylierung zu N-Acetylserotonin und anschließender Methylierung (katalysiert durch Acetylserotonin-Methyltransferase, EC 2.1.1.4) synthetisiert. In der Epiphyse erfolgt die Regulation der Melatoninbiosynthese durch Epinephrin, welches die Adenylat-Cyclase (EC 4.6.1.1) stimuliert, die anschließend die Protein-Kinase anregt. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt wird durch die Serotonin-N-Acetyltransferase katalysiert. Die Melatoninsynthese wird durch Licht, das über die Augen und das Nervensystem wirkt, unterdrückt und erreicht im Dunkeln einen Höhepunkt. Die Inaktivierung und Ausscheidung von M. erfolgt über 6-Hydroxymelatonin oder 5-Methoxyindolessigsäure.

Melatonin