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Lexikon der Biochemie: Nitroglycerin

Nitroglycerin, eine chemisch nicht korrekte Bezeichnung für den Salpetersäuretriester des Glycerins, das Glycerintrinitrat. N. ist ein äußerst schlagempfindlicher Sprengstoff. In der Medizin besitzt N. als Nitrovasodilatator bei der Behandlung von Angina pectoris und anderen Gefäßerkrankungen Bedeutung. Die Einführung von N. zur Behandlung anginöser Attacken geht auf eine Entdeckung des englichen Arztes T. Lauder Brunton im Jahre 1857 zurück, wonach die Inhalation von Amylnitrit zur Beseitigung des Anginaschmerzes führte. Das leicht flüchtige und damit schwer zu dosierende Amylnitrit wurde bereits 1879 durch das N. ersetzt. N. bildet durch enzymatische Metabolisierung im glatten Gefäßmuskel Stickstoffmonoxid neben anderen Metaboliten und fungiert daher als NO-Donor. Der molekulare Wirkungsmechanismus wurde erst Ende der siebziger Jahre aufgeklärt. Wie durch körpereigenes NO (NO-Synthase) wird die lösliche Isoform der Guanylat-Cyclase zur Bildung von cGMP aus GTP stimuliert, wodurch die Gefäßrelaxation ausgelöst wird.

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