Lexikon der Chemie: Phosphine
Phosphine, organische Phosphorverbindungen, die sich durch Ersatz der H-Atome des Phosphan PH3 durch Kohlenstoffreste ableiten, z. B. Triphenylphosphin (C6H5)3P. In Analogie zu Aminen unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre P. Sie werden durch Reaktion von PH3 mit Alkylhalogeni-
den erhalten: PH3
R-PH2/R2PH/R3P/R4P+ X-, dabei können auch quartäre Phosphoniumsalze isoliert werden. Die vielfach zu Synthesen verwendeten, stabilen Triarylphosphine werden aus PCl3, Halogenarenen und Natrium hergestellt:
Die Oxidation solcher P. mit Peroxiden ergibt Phosphinoxide Ar3P+-O-; aus speziellen Phosphoniumsalzen kann man Phosphor-Ylide erhalten, die eine zentrale Rolle bei der Wittig-Reaktion spielen.
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