Lexikon der Chemie: Sialinsäure
Sialinsäure, Abk. Sia, N-Acylneuraminsäure, farblose, kristallisierbare, in Wasser leicht, in Alkoholen meist schwer lösliche Substanz, die die Ebene des polarisierten Lichts nach links dreht. S. bildet beim Erhitzen mit Salzsäure und Resorcinol bzw. Orcinol sowie Fe3+-Ionen einen violetten Farbstoff. Diese Bial-Reaktion kann zur quantitativen Bestimmung herangezogen werden. S. kommt glycosidisch gebunden als Bestandteil von Glycolipiden und Glycoproteinen fast ausschließlich in Tieren vor. Sialinsäurereste stehen endständig. Sie können enzymatisch durch Neuraminidasen abgespalten werden. Unter den S. ist am weitesten die N-Acetylneuraminsäure (NeuAc) verbreitet. Zusätzlich können noch Hydroxygruppen in 4-, 8- oder 9-Stellung acetyliert sein. Außerdem ist vor allem die N-Glycoloylneuraminsäure (NeuGc) bekannt, die z. B. in den tierischen extraneuralen Organen überwiegt. Der endständig gebundenen S. wird eine bedeutende biologische Rolle zugeschrieben. Sialinsäurereiche Glycoproteine sind wichtige Schleimsubstanzen. Die Sialinsäurereste der äußeren Zellmembran sind an wesentlichen Funktionen der Membran, wie Zell-Zell-, Zell-Virus- oder Zell-Wirkstoff-Wechselwirkungen (Ganglioside), beteiligt.
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