Benzaldehyd, Bittermandelöl, der einfachste aromatische Aldehyd, C₆H₅-CHO; F. -56 °C, Kp. 179,5 °C, n_D²⁰ 1,5448. B. ist eine farblose, stark nach bitteren Mandeln riechende Flüssigkeit, die in Alkohol und Ether gut, in Wasser wenig löslich und wasserdampfflüchtig ist. Wie alle Aldehyde ist B. sehr reaktiv und reagiert gemäß den typischen Additions- und Kondensationsreaktionen. Aufgrund der leichten Oxidierbarkeit wandelt sich B. bereits beim Stehen an der Luft autokatalytisch in Benzoesäure um. In Gegenwart konz. Alkalilaugen disproportioniert B. im Sinne der Cannizzaro-Reaktion zu Benzylalkohol und Benzoesäure. Bei der Einwirkung von Cyanid-Ionen oder auch verschiedenen Thiazoliumsalzen auf B. wird durch eine Benzoinkondensation das Benzoin gebildet. Mit Ammoniak reagiert B. unter Bildung von Hydrobenzamid. B. kommt in einigen ätherischen Ölen in freier Form vor, hauptsächlich ist er aber Bestandteil des cyanogenen Glycosids Amygdalin, das in bitteren Mandeln und in den Kernen zahlreicher Früchte enthalten ist.

Technisch wird B. hauptsächlich aus Toluol entweder durch direkte Oxidation in flüssiger Phase mit Mangandioxid oder in der Gasphase mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Vanadiumpentoxid oder über Benzalchlorid durch hydrolytische Spaltung hergestellt. Weitere bekannte Synthesemöglichkeiten für B. sind die Rosenmund-Reduktion von Benzoylchlorid und die Stephen-Reduktion von Benzonitril.

B. wird als Geruchs- und Geschmacksstoff in der Lebensmittelindustrie und als Ausgangskomponente für zahlreiche Produkte in der pharmazeutischen Industrie, bei der Farbstoffherstellung sowie in der Kosmetik verwendet.