{"title":"Pheromone: Abbildung I","body":"<br>\n\n<img SRC='\/lexika\/images\/neuro\/f2f759.jpg' WIDTH='324' HEIGHT='372'><br>\n<P><STRONG>Pheromone<\/STRONG><\/P>\n<P>Chemisch handelt es sich bei den Pheromonen fast ausschlie&#223;lich um nicht-isoprenoide oder isoprenoide, meist acyclische, ges&#228;ttigte oder unges&#228;ttigte Alkohole oder deren Ester, S&#228;uren oder deren Ester, Aldehyde oder Kohlenwasserstoffe. Als Vorl&#228;ufer der nicht-isoprenoiden Verbindungen werden meist Fetts&#228;uren angenommen. Zu dieser Gruppe geh&#246;ren z.B. die meisten Sexualpheromone der weiblichen Nachtschmetterlinge, so das <I>Bombykol<\/I> (1) und das daneben noch vorkommende Bombykal des Maulbeerseidenspinners (<I>Bombyx mori<\/I>), das (<I>Z<\/I>)-9-Dodecenylacetat (2) des Traubenwicklers <I>Parolobesia viteana<\/I> oder das (<I>Z<\/I>)-9-Tetradecenylacetat (3), eine Komponente des Sexualpheromons der Eulenfalter-Arten <I>Spodoptera frugiperda<\/I> und <I>Prodenia eridanis<\/I>. Bei einigen Verbindungen dieser Gruppe, z.B. dem Bombykol, gen&#252;gen oft schon wenige Molek&#252;le, um beim M&#228;nnchen eine Reaktion auszul&#246;sen. Aus Extrakten der K&#246;niginsubstanz der Honigbiene konnte (<I>E<\/I>)-9-Oxo-2-decens&#228;ure (4) als wirksames Pheromon isoliert werden. Diese Verbindung wurde auch aus anderen Bienen isoliert. Als K&#246;niginsubstanz der Hornisse (<I>Vespa orientalis<\/I>) konnte &#947;-Hexadecalacton (5) identifiziert werden. Der Geruch des abgebrochenen Stachels der Honigbiene lockt andere Bienen an. Dieses \"Stachelpheromon\" konnte als Isopentylacetat (6) identifiziert werden. Bei dem Sexualpheromon der Stubenfliege (<I>Musca domestica<\/I>) handelt es sich um (<I>Z<\/I>)-9-Tricosen (7). Wegen des gro&#223;en volkswirtschaftlichen Schadens, den diese Insekten anrichten, sind die Pheromone der Borkenk&#228;fer (<I>Scolytidae<\/I>) recht intensiv untersucht worden. Als Lockstoff des Borkenk&#228;fers <I>Ips paraconfusus<\/I> konnte eine Kombination von Monoterpenalkoholen identifiziert werden, die aus (+)-<I>cis<\/I>-Verbenol (8), (8)-2-Methyl-6-methylen-7-octen-4-ol (<I>Ipsenol<\/I>, 9) und (+)-2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-4-ol (<I>Ipsdienol<\/I>, 10) besteht. Das Aggregationspheromon des Fichtenborkenk&#228;fers (<I>Ips typographus<\/I>) konnte als das Diastereomerengemisch des 2-Ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonans (<I>Chalcogran<\/I>, 11) identifiziert werden. Ungew&#246;hnlich sind stickstoffhaltige Pheromone. Derartige Verbindungen wie das <I>Danaidon<\/I> (12), deren Vorl&#228;ufer allerdings von alkaloidf&#252;hrenden Pflanzen aufgenommen werden, kommen in Schmetterlingen aus der Familie der <I>Danaiden<\/I> vor.<\/P>"}