Lexikon der Biologie

Östrogene



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Therapeutisch finden die Östrogene – meist in Kombination mit Gestagenen – zur Substitutionstherapie bei Östrogenmangelerscheinungen, z.B. bei drohendem Abort, Amenorrhoe, Dysmenorrhoe, klimakterischen Beschwerden, und als Kontrazeptiva Anwendung. Von den natürlichen Östrogenen kommt nur Östriol (vgl. Abb.) nach oraler Anwendung zur Wirkung. Wegen schneller Metabolisierung besitzt Östradiol (vgl. Abb.) bei parenteraler Applikation eine flüchtige und bei oraler Applikation praktisch keine Wirkung. Deshalb werden therapeutisch Ester des Östradiols für die parenterale (z.B. Östradiol-3-benzoat) und orale Applikation (z.B. Östradiol-17-valerat; vgl. Abb.) verwendet. Eine sichere Wirkung bei oraler Anwendung ist bei den partialsynthetischen Östrogenen mit 17α-Ethinylgruppe, z.B. Ethinylöstradiol und Mestranol (vgl. Abb.), gegeben. Daher finden sich diese Verbindungen vorzugsweise in Kontrazeptiva. Die Einführung der 17α-Ethinylgruppe erfolgt durch Ethinylierung von Verbindungen mit Ketofunktion am C17. Eine östrogene Wirkung bei oraler Applikation zeigen auch synthetische Verbindungen vom Typ des Diethylstilböstrols (vgl. Abb.), α,α'-Diethyl-4,4'-dihydroxystilben, bei denen sich die beiden Hydroxygruppen in gleicher Entfernung voneinander befinden wie beim Östradiol. Als Depotform spielt der O,O-Dimethylether dieser Verbindung eine Rolle. Wegen zahlreicher unerwünschter Nebenwirkungen haben diese Verbindungen in der Humanmedizin nur noch geringe Bedeutung. Das Tetranatriumsalz des Di-O-monophosphorsäureesters des Diethylstilböstrols (Fosfestrol) wird zur Behandlung des Prostatakarzinoms eingesetzt.

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