Lexikon der Biologie



Pheromone



Zur Auftrennung der meist als Gemische vorkommenden Komponenten von Pheromonen dienen chromatographische Methoden, insbesondere die Gaschromatographie und HPLC. Die Pheromone werden oft aus sekundären Stoffwechselprodukten der von den Tieren aufgesuchten Wirtspflanzen gebildet. – Als Vorläufer der nicht-isoprenoiden Verbindungen werden meist Fettsäuren angenommen. Zu dieser Gruppe gehören z.B. die meisten Sexualpheromone der weiblichen Nachtschmetterlinge, so das Bombykol (1) und das Bombykal des Maulbeerseidenspinners (Bombyx mori), das (Z)-9-Dodecenylacetat (2) des Traubenwicklers Parolobesia viteana oder das (Z)-9-Tetradecenylacetat (3), eine Komponente des Sexualpheromons der Eulenfalter-Arten Spodoptera frugiperda und Prodenia eridanis. Bei einigen Verbindungen dieser Gruppe, z.B. dem Bombykol, genügen oft schon wenige Moleküle, um beim Männchen eine Reaktion auszulösen. Aus Extrakten der Königinsubstanz der Honigbiene (Apis mellifera), deren Verfütterung an Arbeiterinnen die Entwicklung eines neuen Königspaares verhindert, konnte (E)-9-Oxo-2-decensäure (4) als wirksames Pheromon isoliert werden. Diese Verbindung wurde auch aus anderen Bienen isoliert. Als Königinsubstanz der Hornisse konnte γ-Hexadecalacton (5) identifiziert werden. Der Geruch des abgebrochenen Stachels der Honigbiene lockt andere Bienen an. Dieses „Stachelpheromon“ konnte als Isopentylacetat (6) identifiziert werden. Bei dem Sexualpheromon der Stubenfliege (Musca domestica) handelt es sich um (Z)-9-Tricosen (7). Wegen des großen volkswirtschaftlichen Schadens, den diese Insekten anrichten, sind die Pheromone der Borkenkäfer (Scolytidae) recht intensiv untersucht worden. Als Lockstoff des Borkenkäfers Ips paraconfusus konnte eine Kombination von Monoterpenalkoholen identifiziert werden, die aus (+)-cis-Verbenol (8), 2-Methyl-6-methylen-7-octen-4-ol (Ipsenol; 9) und (+)-2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-4-ol (Ipsdienol; 10) besteht. Das Aggregationspheromon des Fichtenborkenkäfers (Ips typographus) konnte als das Diastereomerengemisch des 2-Ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan (Chalcogran; 11) identifiziert werden. – Ungewöhnlich sind stickstoffhaltige Pheromone. Derartige Verbindungen wie das Danaidon (12), deren Vorläufer allerdings von alkaloidführenden Pflanzen aufgenommen werden, kommen in Schmetterlingen aus der Familie Danaidae vor.

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