Lexikon der Biologie

Phospholipide



Phospholipide sind (Membran-)Lipide, die einen Phosphorsäurerest in Form eines Diesters enthalten, in dem ein Alkoholteil polar und der andere unpolar ist. Der übrigbleibende dritte Wasserstoff des Phosphorsäurerests ist bei physiologischem pH ionisiert. Die Phospholipide werden in 2 Unterklassen eingeteilt:

1) Glycerophospholipide oder Phosphoglyceride. Der nichtpolare Rest ist ein Glycerinderivat, z.B. 1,2-Diacyl-sn-glycerin oder 1-O-(1-Alkenyl)2-O-acyl-sn-glycerin; in beiden Fällen ist die sn-3-Hydroxylgruppe des Glycerins mit der Phosphorsäure verestert. Glycerophospholipide des ersten Typs sind Abkömmlinge von L-α-Phosphatidsäure (1,2-Diacyl-sn-glycerin-3-phosphorsäure) und werden auch als solche bezeichnet (z.B. Phosphatidyl-Ethanolamin), während jene des zweiten Typs Derivate der Plasmensäure [1-O-(1-Alkenyl)-2-O-acyl-sn-glycerin-3-phosphorsäure] sind, die im allgemeinen als Plasmalogene oder Acetalphosphatide bekannt sind. Diese werden oft den Etherlipiden zugeordnet, da der Substituent in der sn-1-Position mit dem Glycerinkohlenstoff über eine Etherbindung verknüpft ist. Beide Gruppen werden in Bezug auf den polaren Alkohol, der mit ihrem Phosphorsäureteil verestert ist, jeweils weiter unterteilt.

2) Sphingophospholipide. Hier stammt der nichtpolare Alkoholrest von einem N-acylierten Derivat des langkettigen Aminoalkohols Sphinganin oder einem seiner Derivate, dem Sphingosin bzw. Phytosphingosin ab. Diese N-Acylsphinganinderivate heißen Ceramide. Wenn die C1-Hydroxylgruppe eines Ceramids mit Phosphorsäure verestert vorliegt, resultiert eine Struktur, die der von Phosphatid- und Plasmensäuren darin ähnlich ist, daß 2 Kohlenwasserstoffketten an benachbarte Kohlenstoffatome mit einer glycerinähnlichen Dreikohlenstoffkette gebunden sind. Ein Sphingophospholipid wird gebildet, wenn der Phosphorsäurerest eines Ceramid-1-phosphats eine zweite Esterbindung zu einem polaren Alkohol eingeht. Das bekannteste Sphingophospholipid in tierischen Geweben ist Sphingomyelin, bei dem N-Acylsphingosin-1-phosphat mit Cholin verestert ist. Der Fettsäureteil stammt gewöhnlich von Lignocerinsäure (gesättige Fettsäure mit 24 C-Atomen) oder Nervonsäure (einfach ungesättigte Fettsäure mit 24 C-Atomen) ab. Die Sphingophospholipide von Pflanzenmembranen enthalten Phytosphingosin und ein komplexes Oligosaccharid als polaren Alkoholteil. Bei letzterem ist oft myo-Inositol (Inosit) der Bestandteil, der über seine C1-Hydroxylgruppe direkt an den Phosphorsäurerest des Ceramid-1-phosphats gebunden ist.

Biosynthese: Die Phosphatidyl-Inositole, -Serine und -Glycerine werden aus Phosphatidsäure gebildet. Diese reagiert mit Cytidintriphosphat (CTP) unter Bildung von 3-Cytidindiphosphat-1,2-diacyl-sn-glycerin, das anschließend mit Inositol, Glycerin oder Phosphatidyl-Glycerin unter Freisetzung von Cytidinmonophosphat (CMP) weiterreagiert. Phosphatidyl-Ethanolamine entstehen durch Decarboxylierung von Phosphatidyl-Serinen, Phosphatidyl-Choline (Lecithine) durch Methylierung von Phosphatidyl-Ethanolaminen. Lysophosphatidsäuren (Lysolecithine und Lysokephaline) enthalten eine nicht veresterte Hydroxylgruppe. Sie werden durch die Wirkung von Phospholipase A2 und A1 (Phospholipase A) aus Glycerophospholipiden gebildet. Sphingomyeline werden durch die Übertragung des passenden Phosphorylalkohols (z.B. Phosphoryl-Cholin) aus dem korrespondierenden Cytidindiphosphat-(CDP-)Alkohol auf die Ceramid-C1-Hydroxylgruppe erzeugt. Ganglioside stammen vom Lactosyl-Ceramid ab.

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