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Lexikon der Biochemie: 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin

2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin, Seveso-Gift, TCDD (Abb.), gewöhnlich auch als Dioxin (Dioxine) bezeichnet, ein Derivat des 1,4-Dioxins mit starker mutagener, teratogener und cancerogener Wirkung, die toxischste aller bisher synthetisierten chemischen Verbindungen (LD50: 10 μg/kg Meerschweinchen p. o.). 2,3,7,8-T. entsteht als unerwünschtes Nebenprodukt bei der Herstellung polychlorierter Phenole und von 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, durch thermische Dimerisierung und Dehydrohalogenierung von Polychlorphenolen sowie durch thermische Dehydratisierung und Dehydrohalogenierung von Polychlorbrenzcatechinen. Die Bildung von 2,3,7,8-T. wurde auch in den Rauchgasen von Müllverbrennungsanlagen und bei Bränden polychlorierter Kunststoffe nachgewiesen.

1976 wurde 2,3,7,8-T. bei einem Unfall in der Chlorphenolfabrik der Chemiefirma ICMESA (Seveso) in einer Menge von 135g freigesetzt und verseuchte die Umgebung auf einer Fläche von über 100 ha. Verheerende Schäden wurden in Vietnam verursacht, wo von 1961 bis 1971 durch die U.S. Army 2,3,7,8-T. als Verunreinigung des Entlaubungsmittels agent orange großflächig verteilt und die Vegetation anschließend mit Napalm in Brand gesetzt wurde.

2,3,7,8-T. reichert sich beim Menschen im Fettgewebe an und besitzt eine Halbwertszeit von 7-10 Jahren.

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