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Lexikon der Biochemie: Aflatoxine

Aflatoxine, Mycotoxine, die sowohl von Aspergillus flavus, A. parasiticus und A. oryzae, als auch von einigen Penicillium-Stämmen produziert werden. A. kommen in einer Reihe von Lebensmitteln vor, insbesondere in feuchter, tropischer Umgebung, die das Wachstum der aflatoxinproduzierenden Mikroorganismen begünstigt. Man nimmt an, dass die Ursache vieler Leberkrebserkrankungen in den Tropen in der Aflatoxineinnahme liegt, und dass eine Aflatoxinvergiftung unterernährter Kinder die Ursache für Kwashiorkor ist. Unmodifizierte A. sind per se relativ untoxisch, werden aber in der Leber durch monofunktionelle Oxigenasen in potente Toxine und Carcinogene verwandelt (Abb., Cytochrom P450). LD50-Werte für Enten (μg je 50 g Körpergewicht) sind: A. B1 18,2; A. B2 84,8; A. G1 39,2; A. G2 172,5; A. M1 16,6; A. M2 62. Der Mechanismus der Toxinentstehung beinhaltet die Bildung eines Epoxids durch Sauerstoffaddition an eine Doppelbindung (Δ9,10 in A. G1; Δ8,9 in A. B1 und A. M2). Die A2-Verbindungen, die diese Doppelbindung nicht besitzen, werden im Körper möglicherweise zum A1-Typ oxidiert oder nach einem anderen Mechanismus an die DNA gebunden. [R. Langenbach et al. Nature 276 (1978) 277-280]



Aflatoxine. Aflatoxine und ihre Umwandlung in carcinogene und toxische Derivate. Die Aflatoxine B2, M2 und G2 besitzen an den Positionen 9,8 (B2, M2) oder 9,10 (G2) keine Doppelbindung.

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