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Lexikon der Biochemie: Alanin

Alanin, Aminopropionsäure (Mr 89,1Da)

1) L-α-Alanin, 2-Aminopropionsäure, Ala, CH3-CH(NH2)-COOH, eine glucogene, proteinogene Aminosäure. F. 297°C (Z.), [α]

+1,8° (c = 2,0; Wasser). Es ist eine Hauptkomponente des Seidenfibroins. Freies L-α-A. kommt zusammen mit Glycin in größerer Menge im menschlichen Blutplasma vor. L-α-A. entsteht im Organismus aus Pyruvat durch Transaminierung, in einigen Mikroorganismen, z.B. Bakterien, durch reduktive Aminierung mittels Alanin-Dehydrogenase (EC 1.4.1.1), die verschiedentlich als Protomeres der oligomeren L-Glutaminsäure-Dehydrogenase (EC 1.4.1.2) beschrieben wurde. A. wird mit Hilfe der Alanin-Oxidase (Flavinenzyme) zu Pyruvat und Ammoniak abgebaut oder es wird durch Transaminierung in Pyruvat überführt.
2) β-Alanin, 3-Aminopropionsäure, H2N-CH2-CH2-COOH, eine nichtproteinogene Aminosäure. F. 196°C (Z.). β-A. kommt in freier Form z.B. im menschlichen Gehirn vor und ist Baustein der Dipeptide Carnosin und Anserin sowie des Coenzyms A. Es entsteht in der Regel nicht durch Decarboxylierung aus L-Asparaginsäure, sondern im Verlauf des reduktiven Pyrimidinabbaus. Es kann durch Desaminierung, Decarboxylierung und Oxidation zu Essigsäure weiter metabolisiert werden.

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