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Lexikon der Biochemie: alpha-Solasonin

α-Solasonin, Solasonin, ein Solanumsteroidalkaloid, das in zahlreichen Nachtschatten-(Solanum-)Arten, z.B. Solanum sodomeum, Solanum aviculare, Solanum laciniatum und im schwarzen Nachtschatten (Solanum nigrum) vorkommt. α-S. ist ein Glycoalkaloid, das aus dem Aglycon Solasodin – (22R : 25R)-Spirosol-5-en-3β-ol, Mr 413,67Da, F. 201°C, [α]D -107° (Chloroform) – und einem verzweigten Trisaccharid zusammengesetzt ist.

Neben α-S. gibt es weitere Solasodinglycoside, z.B. β-Solasonin (mit L-Rhamnose und D-Glucose) und das als erstes Glycosid aus Solanum marginatum isolierte α-Solamargin (Solamargin, mit zwei Molekülen L-Rhamnose und einem Molekül D-Glucose). Solasodin hat als Ausgangsmaterial zur Synthese von Steroidhormonen Bedeutung.

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