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Lexikon der Biochemie: Androgene

Androgene, eine Gruppe von männlichen Keimdrüsenhormonen. Zu den A. zählen die in den Zwischenzellen des Hodengewebes gebildeten Hauptvertreter Testosteron (Abb.), Androsteron und Androstenolon. Neben diesen eigentlichen A. gibt es eine Reihe schwächer wirksamer, in der Nebennierenrinde produzierter Vertreter, z.B. Androstendion und Adrenosteron. Da A. Vorstufen der Östrogene sind, werden sie auch in den Eierstöcken und in der fetoplazentaren Einheit produziert. Bisher sind über 30 natürlich vorkommende A. bekannt, die sich strukturell alle vom Stammkohlenwasserstoff Androstan (Steroide) ableiten.
A. werden in Sperma, Blut und Harn gefunden, wobei sie im letzteren Fall teilweise an Glucuronsäure, Schwefelsäure oder Protein gebunden ausgeschieden werden. Die biologische Funktion der A. besteht in der Ausbildung der sekundären männlichen Geschlechtsmerkmale; weiterhin sind sie für die Reifung der Spermien und die Tätigkeit der akzessorischen Drüsen des Genitaltrakts von Bedeutung. Außer dieser geschlechtsspezifischen Wirkung weisen A. anabole Aktivität auf, die sich in einer Förderung des Proteinaufbaus und Erhöhung der Stickstoffretention äußert (Anabolika).
Kastration führt zur Rückbildung der sekundären Geschlechtsmerkmale und zu Ausfallserscheinungen, die durch Zufuhr von A. rückgängig gemacht werden können. Dies wird im Hahnenkammtest ausgenutzt, der zur biologischen Bestimmung von A. dient: Zufuhr von A. bewirkt bei kastrierten Hähnen Wachstum des degenerierten Kamms. Eine Hahnenkammeinheit entspricht hierbei derjenigen Menge Androgen, die einen Flächenzuwachs um 20 % bewirkt (z.B. 15mg Testosteron). Für die Bestimmung der einzelnen A. stehen heute Immunassays zur Verfügung.
Durch Strukturmodifikation erhält man oral hochwirksame synthetische A., z.B. Methyltestosteron und Mesterolon. A. werden therapeutisch, besonders bei Ausfallerscheinungen nach Kastration, Hypogenitalismus, hormonell bedingter Impotenz, Klimakterium, Mammakarzinom und peripheren Durchblutungsstörungen angewandt. Einige synthetische Testosteronanaloga mit 1,2-Cyclopropanring wirken als Antiandrogene. Unangemessene Verabreichung von anabolen Steroiden (z.B. bei Sportlern) kann zu Impotenz oder Sterilität führen.



Androgene. Biosynthese von Testosteron. Die primäre Vorstufe ist Acetyl-CoA und die Biosynthese verläuft über Cholesterin (Terpene, Steroide). Hoden und Nebennierenrinde verwenden auch Cholesterin, das sie als Cholesterinester von Plasmalipoproteinen (Lipoproteine) erhalten. Ein zweites Androgen, das 5α-Dihydrotestosteron, das potenter als Testosteron ist, wird aus zirkulierendem Testosteron in peripheren Bereichen gebildet und nicht durch die Leydigzellen der Hoden. Ring A von 5α-Dihydrotestosteron kann nicht aromatisiert werden, so dass dieses Hormon nicht als Östrogenvorstufe dienen kann.

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