Azulene, Cyclopentacycloheptene, eine Klasse blau bis violett gefärbter nichtbenzoider Aromaten, bei denen ein fünfgliedriger und ein siebengliedriger Ring durch ein π-Elektronensextett stabilisiert sind.
Ursprünglich bezeichnete man als A. die blauen hochsiedenden Anteile des Kamillenöls. Die so gewonnenen A. sind Artefakte, die erst beim Erhitzen oder Dehydrieren aus farblosen natürlichen Sesquiterpenen, den Proazulenen, entstehen. Aufgrund ihrer entzündungshemmenden Eigenschaften haben die A. medizinische Bedeutung erlangt. Aufbereitetes Kamillenöl enthält bis zu 15% Chamazulen (R = H). Guaiazulen (R = CH3) kommt in Geranienöl vor (Abb.).

Azulene. Bildungsweise der Azulene.