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Lexikon der Biochemie: Carotine

Carotine, isomere ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit neun konjugierten trans-Doppelbindungen, vier Methylseitenketten und gewöhnlich einem Iononring an einem Ende. Isomere unterscheiden sich in der Anordnung am anderen Ende der Kette. C. mit β-Iononringen werden in der Dünndarmwand oxidativ zu Vitamin A gespalten und sind deshalb als Provitamine wichtig. Bei diesem Vorgang wird das β-C. in zwei Moleküle Vitamin A gespalten, während die α- und γ-Isomere jeweils ein Molekül Vitamin A liefern.
 (+)-α-Carotin, Mr 536,85Da, F. 188°C, [α]D 385° (c = 0,08; Benzol), λmax (CHCl3) 485 und 454nm. (+)-α-C. trägt an beiden Enden einen α-Iononring (Abb.). Es hat am C'6 R-Konfiguration. α-C. macht bis zu 15% der Carotinmischung von Karotten aus. Es ist genauso weit verbreitet wie β-C., aber in geringeren Mengen vorhanden. Seine Vitamin-A-Aktivität ist halb so groß wie die von β-Carotin.
 β-Carotin, Mr 536,85Da, F. 183°C, λmax (CHCl3) 497 und 466nm. β-C. besitzt zwei terminale β-Iononringe (Abb.) und ist optisch inaktiv. Seine intensive gelbe Farbe ist auf seine elf konjugierten trans-Doppelbindungen zurückzuführen. β-C. ist das in Pflanzen am weitesten verbreitete C. und kommt auch in Bakterien, Pilzen und Tieren (Milch, Fett, Blut, Serum, usw.) vor. Die Carotinmischung der Karotte enthält ungefähr 85% β-C. Es wird in großem Maßstab synthetisch hergestellt und als Farbstoff für Nahrungsmittel, Pharmazeutika und Kosmetika verwendet.
 γ-Carotin, Mr 536,85Da, F. 178°C (natürliches Material, aus Benzol / Methanol kristallisiert), 135,5°C (synthetisches Material, aus Petrolether kristallisiert), λmax (CHCl3) 437, 462 und 494nm. γ-C. besitzt an einem Ende einen β-Iononring und am anderen Ende eine offene Kette (Abb.) und ist optisch inaktiv. Es kommt in Bakterien, Pilzen und verschiedenen höheren Pflanzen, einschließlich der Karotte (ca. 1% der Carotinmischung) vor, ist aber nicht so weit verbreitet wie die α- und β-Isomere. Carotinoide; Farbtafel.



Carotine



α-Carotin



β-Carotin



γ-Carotin

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