Catecholöstrogene, 2-hydroxylierte Derivate der Östrogene. Die Östrogene werden in der Leber mit Hilfe des mikrosomalen P450-Systems hydroxyliert. Im Lebercytosol wird dann die 2-Hydroxygruppe durch S-Adenosyl-L-Methionin unter Einwirkung von Methyl-Transferase methyliert. Die Methoxyderivate werden mit dem Urin ausgeschieden. Die C. und ihre methylierten Derivate (Abb.) sind für 50 % der ausgeschiedenen Östrogenmetabolite verantwortlich. Sie besitzen keine Östrogenaktivität. C., die durch Hydroxylierung von Östrogenen aus Ovulationshemmern entstehen, können die Inaktivierung von Catecholaminen verzögern, da sie mit ihnen um die Methyl-Transferase konkurrieren, die die inaktivierende Methylierung vermittelt. Das erklärt, warum die Einnahme oraler Verhütungsmittel manchmal mit einem Blutdruckanstieg einhergeht.
Da die C. keine östrogene Wirkung besitzen (d.h. nicht uterotrop sind), werden sie im Allgemeinen als Inaktivierungsprodukte der Östrogene betrachtet. Es gibt jedoch Beweise, dass sie (insbesondere die 2-Hydroxyöstrogene) eigenständige Hormone sind, die die Suppression der Prolactinsekretion bewirken. [J. Fishman u. D. Tulchisky Science 210 (1980) 73-74]

Catecholöstrogene. Natürlich vorkommende Catecholöstrogene und ihre methylierten Derivate.
2-Hydroxyöstradiol-17β: R₁ = H, R₂ = αHβOH
2-Methoxyöstradiol-17β: R₁ = CH₃, R₂ = αHβOH
2-Hydroxyöstron : R₁ = H, R₂ = O
2-Methoxyöstron : R₁ = CH₃, R₂ = O