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Lexikon der Biochemie: D-Glucose

D-Glucose, Glc, Traubenzucker, Dextrose, das am meisten verbreitete Monosaccharid: eine Aldohexose, die der Galactose stereoisomer ist. Mr 180,16Da, α-Form: F. 146°C, [α]D 112,1° → 52,7° (c = 10 in Wasser); β-Form: F. 148-155°C, [α]D 18,7° → 52,7° (c = 10 in Wasser); Abb. Die stabilste Konfiguration für die Pyranose ist die Sesselform, in der alle Hydroxylgruppen der β-Form äquatorial angeordnet sind (Kohlenhydrate, Abb. 4). In der α-Form sind die beiden anomeren Hydroxylgruppen am C-Atom 1 und 2 dagegen cis-ständig. D-G. kristallisiert aus Wasser oder heißem Ethanol als α-D-Glucopyranose, je nach den Bedingungen als Monohydrat, F. 83°C, oder wasserfrei. β-D-Glucopyranose kann aus heißen Wasser-Ethanol-Mischungen oder Pyridin erhalten werden. Die handelsübliche G. ist die α-D-Glucopyranose, ein weißes, kristallines Pulver, leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol.
Im Gleichgewicht sind 64% β- und 36% α-Pyranose enthalten. Der Anfangswert in Wasser beträgt beim α-Anomer +112,2°, beim β-Anomer +18,7°. D-G. schmeckt weniger süß als Saccharose.
D-G. ist verschiedenen anaeroben und aeroben Gärungen zugänglich, z. B. der alkoholischen Gärung, Milchsäure-, Essigsäure- oder Citronensäuregärung. D-G. ist als zentraler Bestandteil des Kohlenhydratstoffwechsels in der Natur weit verbreitet. In freier Form findet sich D-G. in Früchten, im Honig sowie zu etwa 0,1% im Blut (Blutzucker). Dieser Blutzucker wird durch die Hormone Insulin und Glucagon reguliert. Ein erhöhter Blutzuckerspiegel tritt bei der nicht behandelten Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) auf. Ein stark erniedrigter Blutzuckerwert (Hypoglykämie) führt zum Schock. Es gibt standardisierte Vorschriften zum Nachweis von D-G. im Harn (Biophan-G-Teststreifen, Benedict-Methode) und im Blut (Glucose-Oxidase-, o-Toluidin-, Hexacyanoferrat(III)-Methode).
Im tierischen und pflanzlichen Stoffwechsel sind vor allem die Phosphorsäureester der D-G. als Intermediärprodukte außerordentlich bedeutend. Die durch Adenosindiphosphat aktivierte Form der D-G., die ADP-D-G., spielt bei der Stärkesynthese in Pflanzen eine Rolle. UDP-Glucose ist der D-G.-Donor bei der Synthese vieler Saccharide (Nucleosiddiphosphatzucker). Zu den aus D-G. aufgebauten Polysacchariden, den Glucanen, gehören z. B. die stärkeähnlichen Reservepolysaccharide Amylose, Amylopektin und Glycogen, das Gerüstpolysaccharid Cellulose sowie die von Bakterien produzierten Dextrane.
D-G. wird durch Hydrolyse von Stärke mit etwa 0,3% Säure bei etwa 120 °C im Autoklaven gewonnen. Nach dem Abkühlen wird mit Aktivkohle entfärbt und eingedickt. Beim Abkühlen kristallisiert aus dem Sirup nach dem Animpfen eine noch unreine G. aus, die durch Raffination gereinigt wird. Zunehmende Bedeutung gewinnt die biotechnologische Herstellung von D-G. durch enzymatische Stärkehydrolyse mit α-Amylase und Glucoamylase. D-G. kann auch aus der Cellulose des Holzes gewonnen werden (Holzverzuckerung).
 Verwendung. D-G. wird bei der intravenösen Ernährung zur schnellen Energiezufuhr medizinisch eingesetzt. Sie dient, meist in Form der Hydrolyseprodukte von Polysacchariden, in großem Maßstab als Ausgangsprodukt für biotechnologische und chem. Synthesen, z. B. alkoholische Gärung, Ascorbinsäure- oder Glucitolsynthese.



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