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Lexikon der Biochemie: D-Octopin

D-Octopin, N-α-(1-Carboxyethyl)-arginin, N2-(D-1-Carboxyethyl)-L-arginin, ein Guanidinderivat; Mr 246,3Da, F. 262-263°C (Z.), [α]

= +20,6° (c = 1, Wasser). D. wurde aus der Muskulatur verschiedener Invertebraten, wie z.B. Octopus, Pecten maximus, Sipunculus nudus isoliert, wo es als funktionelles Analogon der Milchsäure dient. Das NADH, das durch Glycolyse gebildet wird, wird im Verlauf der D-Octopin-Synthese zu NAD+ oxidiert. Dieses NAD+ kann durch Umkehrung des gleichen Prozesses zu NADH reduziert werden. D-O. wird mit Hilfe einer unspezifischen NADH-abhängigen Dehydrogenase aus Pyruvat und Arginin durch reduktive Kondensation gebildet.

D-O. kommt auch in bestimmten Pflanzentumoren vor, die durch Agrobacterium tumefaciens induziert werden. Diese Bakterien induzieren in Dikotyledonen Tumore, indem sie ein großes bakterielles Plasmid (Ti-Plasmid) auf die eukaryontische Zelle übertragen. In dem transformierten Gewebe bestimmt der Ti-Plasmid die Synthese neuer Aminosäuren, die als spezifische Substrate für das Bakterium dienen. Hierbei handelt es sich entweder um D-O. und verwandte Verbindungen (Octopinfamilie) oder um Nopalin und Nopalinsäure (Nopalinfamilie), jedoch nicht beide. [F. Marincs u. D.W.R. White J. Biol. Chem. 270 (1995) 12.339]

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