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Lexikon der Biochemie: Diterpene

Diterpene, Terpene, die aus vier Isopreneinheiten (C20H32) aufgebaut sind. Dem Phytol, einem aliphatischen Diterpen, kommt als Esterkomponente des Chlorophylls sowie als Bestandteil der Vitamine K und E große Bedeutung zu. Weitere Beispiele für natürlich vorkommende Diterpene sind: Steviosid, Vitamin A, Retinol (Chromophor des Sehpurpurs), bestimmte Alkaloide (Cassain, Aconitin) und Hormone (Gibberelline, Trisporsäure, Antheridiogen). Viele zyklische Diterpene sind Säuren (z.B. Resinosäure, Abietinsäure, s. Abb.).
 Biosynthese. Ausgangsverbindung ist das Geranylgeranylpyrophosphat (Terpene). Durch hydrolytische Abspaltung des Pyrophosphatrests entstehen die azyklischen D. (z.B. Phytol). Geranylgeranylpyrophosphat wird wahrscheinlich leicht in Geranyllinalool ungewandelt, das dann zu bizyklischen und weiter zu trizyklischen Verbindungen umgesetzt wird (Abb.). Bei einigen der zyklischen D., z.B. der Abietinsäure, tritt eine Wanderung von Substituenten auf. Vom Labdadienyltyp leiten sich die Gibberelline ab.



Diterpene. Möglicher Weg für die Bildung von Diterpenen aus Geranylgeranylpyrophosphat. (* einander entsprechende Atome)

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