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Lexikon der Biochemie: Ecdysteroide

Ecdysteroide, als Häutungs- oder Verpuppungshormone wirkende Steroide, die bei bestimmten Wirbellosen auf die Epidermiszellen einwirken und Häutungen induzieren bzw. Verpuppungen auslösen. Bei den Insekten werden sie in den Prothorakaldrüsen produziert.
Nach ihrer Herkunft teilt man die E. in Zoo- und Phytoecdysteroide ein. Zooecdysteroide wurden aus Insekten, Krebsen und verschiedenen Würmern isoliert. Im Allgemeinen liegt ihre Konzentration im Bereich von 10-5-10-9%. Grundkörper der E. ist das Ecdyson, 2β,3β,14α,22R,25-Pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-on, auch α-Ecdyson. Ecdyson und 20-Hydroxyecdyson (Abb.), auch als β-Ecdyson oder Crustecdyson bezeichnet, sind die am weitesten verbreiteten E. Ecdyson wurde 1954 von Butenandt aus Seidenspinnerraupen isoliert. Die Biosynthese erfolgt ausgehend vom Cholesterin. Phytoecdysteroide konnten in relativ großer Menge (etwa 1% der Trockenmasse) zuerst aus der japanischen Konifere Podocarpus nakai, später auch aus Pflanzen anderer Familien, isoliert werden. Sie haben z. T. noch Alkylreste in der Seitenkette am C-Atom 17. E. sind chemisch durch die 14α-Hydroxygruppe und die 2-enon-Struktur im Ring B charakterisiert. Als Polyhydroxysteroide sind sie in polaren Lösungsmitteln gut, in apolaren dagegen schlecht löslich.



Ecdysteroide. Ecdyson: R = H; 20-Hydroxyecdyson: R = OH.

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