Flavan, ein natürlich vorkommendes Flavanoid, mit dem in Abb. 1 gezeigten Ringsystem.
F., die in den Positionen 3 oder 4 unsubstituiert sind, sind in Lösung instabil und bilden polymere Produkte. Dies erklärt, warum relativ wenig über natürlich vorkommende F. berichtet wird. Dagegen werden die stabileren 3- oder 4-Hydroxyflavane, z. B. Flavan-3-ole (Catechine) und Flavan-3,4-diole (Leucoanthocyanidine) häufiger als Pflanzenprodukte angetroffen. Vier bekannte Flavanglycoside sind Diffutin (7-Hydroxy-3',4'-dimethoxy-5'-O-β-D-glucosylflavan, Canscora diffusa), Auriculosid (7,5'-Dihydroxy-4'-methoxy-3'-O-β-D-glucosylflavan, Acacia auriculiformis), Koaburarin [(2R)-5-Hydroxy-7-O-β-D-glucosylflavan, Enkianthus nudipes) und 7,4'-Dihydroxy-5-O-β-D-xylosylflavan (Buckleya lanceolata)]. Die F. kommen in sieben Familien vor: Ericaceae, Gentianaceae, Leguminosae, Liliaceae, Myristicaceae, Santalaceae und Amaryllidaceae. Einige F. besitzen antimikrobielle Aktivität und einige sind auch Phytoallexine. So wird z. B. Broussin (7-Hydroxy-4'-methoxyflavan) durch verletztes Xylemgewebe von Broussonetia papyrifera (Papiermaulbeere) gebildet und ist in gesundem Gewebe nicht vorhanden. Es inhibiert bei 10-⁴-10-⁵M das Wachstum des Bakteriums Bipolaris leersiae. Die Infektion von Narcissus pseudonarcissus durch Botrytis cinerea löst die Produktion von 7-Hydroxyflavan, 7,4'-Dihydroxyflavan und 7,4'-Dihydroxy-8-methylflavan aus, die das Wachstum des Pilzes inhibieren und auch gegen die Sporenkeimung in flüssiger Kultur aktiv sind.
Diffutin (s. o.) weist ausgesprochen adaptogene (Anti-Stress- und Anti-Angst-) Aktivität auf und ist ein mildes ZNS-Depressivum (Barbituratpotenzierung). In durchströmtem Froschherzen zeigt es einen beachtlichen ionotropen Effekt und keine arrhythmogenen Eigenschaften. Zusätzlich potenziert es die kontraktile Antwort des Meerschweinchenvas auf Catecholamin, ohne die Aufnahme von Adrenalin zu inhibieren. Bei 500 mg/kg ist Diffutin für Hunde nicht toxisch. Die Verwendung von Canscora in der Indianermedizin als pflanzliches Heilmittel für bestimmte geistige Störungen wird durch diese Beobachtungen gestützt.
Es wurden auch drei Dimere isoliert, die das Flavanringsystem enthalten (Abb. 2).
[S.K. Saini u. S. Ghosal Phytochemistry 23 (1984) 2.415-2.421]

Abb. 1. Flavan. Das Flavanringsystem.

Abb. 2. Flavan. Einige natürlich vorkommende Flavane.