Flavone, Flavonfarbstoffe, eine Gruppe von Pflanzenfarbstoffen, die das Flavonringsystem enthalten. Dieses besteht aus zwei verschiedenartig substituierten Phenylringen (A und B) sowie den mit dem Ring A fusionierten γ-Pyronring C, der für die typischen Reaktionen der F. (basisches Verhalten und Salzbildung) verantwortlich ist. Von etwa 300 natürlich vorkommenden F. ist die Struktur bekannt; außer Flavon (Abb.) sind alle hydroxyliert, wobei 1 bis 7 OH-Gruppen vorhanden sein können. Bevorzugte Hydroxylierungsstellen sind die Positionen 3, 5 und 7 sowie 3' und 4'. In Stellung 3 hydroxylierte F. werden vielfach als Flavonole bezeichnet und als Untergruppe der F. aufgefasst. Teilweise enthalten F. auch Methyl- und Methoxygruppen. In der Pflanze liegen F. in freier Form vor, vielfach aber als β-O-Mono-, Di- oder Triglycoside bzw. als Ester. Bevorzugte Glycosidierungsstellen sind 3- und 7-Hydroxylgruppen.
Beispiele sind: Chrysin (5,7-Dihydroxyflavon, Pappelknospen, Kernholz und viele Pinien); Primetin (5,8-Dihydroxyflavon, Primeln); Galangin (3,5,7-Trihydroxyflavon, Holz von Pinienbäumen und Wurzeln von Apinia officinarum); Apigenin(5,7,4'-Trihydroxyflavon, weiße und gelbe Blüten); Kaempferol(3,5,7,4'-Tetrahydroxyflavon, viele Pflanzen, einschließlich 50 % aller Angiospermen); Fisetin(3,7,3',4'-Tetrahydroxyflavon, Holz und Blüten vieler höherer Pflanzen); Luteolin(5,7,3',4'-Tetrahydroxyflavon, blühende Pflanzen, z. B. Reseda, Dahlien, Ginster); Morin(3,5,7,2',4'-Pentahydroxyflavon, verschiedene Mitglieder der Moraceae, z. B. Färbermaulbeerbaum); Quercetin(3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavon, breites Vorkommen bei 56% aller Angiospermen); Myricetin(3,5,7,3',4',5'-Hexahydroxyflavon, höhere Pflanzen, z. B. Rinde von Myrica nagi).
F. und Flavonole sind vakuoläre Farbstoffe mit starker Absorption im Bereich von 240-270 nm und von 320-380 nm, d. h. sie sind gelb. Ihr häufiges Vorkommen zusammen mit Anthocyaninen führt zu roten und gelben Blütenfarben. Die Farbstoffe werden gewöhnlich zum Färben und Drucken verwendet, insbesondere jene aus der Eichenrinde, dem Färbermaulbeerbaum (Chlorophora tinctoria), der Kreuzdornbeere und der Kamille.
Die Biosynthese der F. erfolgt aus einer Phenylpropaneinheit, z. B. Zimtsäure, die den aromatischen Ring B und die C-Atome 2, 3 und 4 ergibt. Die restlichen C-Atome des Rings entstehen durch Kopf-Schwanz-Kondensation aus Acetat-Malonat.

Flavone. Flavonringsystem.