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Lexikon der Biochemie: Fluoressigsäure

Fluoressigsäure, F-CH2-COOH, farblose und fast geruchlose Nadeln; F. 35°C, Sdp. 165°C. F. ist in Wasser und Alkohol löslich. Sie kommt in einigen Giftpflanzen als toxischer Bestandteil vor (z. B. in den Blättern von Dichapetalum cymosum). F. kann durch Umsetzung von Iodessigester mit Quecksilberfluorid und anschließende Hydrolyse des Fluoressigesters mit Calciumhydroxid hergestellt werden. Aufgrund der hohen Toxizität werden F. und einige ihrer Derivate, z. B. das Natriumsalz sowie Fluoressigsäuremethyl- und -ethylester, als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet. Außerdem haben sie als Kampfstoffe eine gewisse Bedeutung erlangt.
Fluoressigsäure ist außerordentlich giftig. Sie kann durch die Haut aufgenommen werden und Schädigungen des Herzens und heftige Krämpfe verursachen. Die Giftwirkung der Fluoressigsäure beruht darauf, dass sie in Form der Coenzym-A-Verbindung mittels Citrat-Synthase mit Oxalacetat zu Fluorcitronensäure reagiert, die als starker Hemmstoff der Aconitase den Tricarbonsäure-Zyklus blockiert.

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