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Lexikon der Biochemie: Gestagene

Gestagene, Gelbkörperhormone, Corpus-luteum-Hormone, eine Gruppe weiblicher Sexualhormone. Die natürlichen G. leiten sich vom Pregnan ab und enthalten 21 C-Atome und Sauerstofffunktionen am C-Atom 3 und C-Atom 20. Von den Nebennierenrindenhormonen, die ebenfalls Pregnanderivate sind, unterscheiden sie sich durch die geringere Anzahl von Sauerstofffunktionen. Hauptvertreter der natürlichen G. ist das auch als Schwangerschaftshormon bezeichnete Progesteron (4-Pregnen-3,20-dion, Abb.). Die Bildung des Progesterons erfolgt in der zweiten Zyklushälfte in dem aus dem Follikel nach Eisprung gebildeten Corpus luteum (Gelbkörper). Außerdem wird es während der Schwangerschaft in der Plazenta gebildet. Die Biosynthese erfolgt aus Cholesterin über Pregnenolon.
Die G. sind für die Vorbereitung der proliferierten Uterusschleimhaut auf die Einbettung des befruchteten Eis und die Aufrechterhaltung der Schwangerschaft verantwortlich. Sie verhindern weitere Ovulationen durch Hemmung der Gonadotropinausschüttung.
Progesteron wird meist in Kombination mit Östrogenen zur Behandlung von Menstruationsanomalien therapeutisch eingesetzt. Oral kommt es praktisch nicht zur Wirkung. Parenteral wird es in Form öliger Lösungen eingesetzt. Durch Einführung einer α-ständigen OH-Gruppe am C-Atom 17 konnte eine Wirkungssteigerung und in Verbindung mit einer Acylierung dieser OH-Gruppe eine verzögerte Metabolisierung und damit eine Wirkungsverlängerung erreicht werden. Hydroxyprogesteronacetat entfaltet oral eine gestagene Wirkung; Hydroxyprogesteroncapronat wird parenteral appliziert und als Depotpräparat eingesetzt (Abb.). Vornehmlich als Gestagenkomponente in Kontrazeptiva wird das 17α-Hydroxyprogesteronderivat Chlormadinon (Abb.) verwendet. In zunehmendem Umfang werden zu diesem Zwecke 19-Nortestosteronderivate und Analoga verwendet, die einen 17α-Ethinyl- oder einen anderen Alkyl- oder Alkenylrest enthalten. Beispiele sind Norethisteron und Levonorgestrel, die den natürlichen Steroiden in der Konfiguration entsprechende D-(-)-Form des synthetischen racemischen Norgestrels.



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