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Lexikon der Biochemie: Glycerolipide

Glycerolipide, Derivate des Glycerins, die mindestens eine lipophile O-Acyl-, O-(1-Alkenyl)- oder O-Alkylgruppe enthalten. Am verbreitetsten sind die O-Acyl-Derivate, die Esterglycerolipide. Die wichtigste Gruppe der G. mit 1-Alkenylresten sind die Plasmalogene. Alkoxyglycerolipide sind vor allem als Alkyldiacylglycerin in hohen Anteilen in Fischleberölen, in geringen Mengen aber auch in Säugetieren enthalten. In Halobakterien kommen auch G. mit isoprenoiden Alkylresten vor.
Die G. werden nach dem Substituenten in 3-Stellung des Glycerins (Tab.) eingeteilt in 1) einfache (neutrale) G., zu denen vor allem die Mono-, Di- und Triacylglycerine (Mono-, Di-, Triglyceride) gehören und deren wichtigste Gruppe die Fette (Fette und fette Öle) sind, und 2) komplexe G., zu denen die Glycerophospholipide mit einem Phosphorsäure- oder Phosphorsäuremonoesterrest sowie die Glyceroglycolipide mit einem Mono- oder Oligoglycosylrest (Membranlipide) gehören. Grundkörper der Glycerophospholipide ist die Phosphatidsäure, von der sich durch weitere Veresterung mit Alkoholen, wie Cholin (Phosphatidylcholin), Ethanolamin (Phosphatidylethanolamin), Serin (Phosphatidylserin), Glycerin (Phosphatidylglycerin, Cardiolipin) oder Inositol (Phosphatidylinositole) die anderen Verbindungen ableiten. Bei den Glyceroglycolipiden handelt es sich um die Glycoside von Mono- oder Diacylglycerinen.
Die natürlichen G. sind optisch aktiv – Triacylglycerine allerdings nur, wenn sie in 1- und 3-Stellung verschiedene Acylreste tragen. Die spezifische Drehung liegt bei 3-6°. Glyceroglycolipide enthalten noch zusätzliche chirale Zentren. Zur Konfigurationsangabe der G. dient eine stereospezifische Nummerierung (stereospecific numbering, sn). Dabei wird das C-Atom zum C-1, das bei der Fischer-Projektion bei senkrechter Anordnung der C-Atome oben steht, wenn die Hydroxygruppe in 2-Stellung links angeordnet ist. Die natürlich vorkommenden Glycerophospholipide leiten sich vom sn-Glycerin-3-phosphat (ältere Bezeichnungen: L-Glycerin-3-phosphat oder D-Glycerin-1-phosphat) ab, das auch Ausgangsprodukt der Biosynthese ist.
Die Chloroplastenmembran der höheren Pflanzen und der Algen enthält neben Phosphatidylglycerin fast ausschließlich Monogalactosyldiacylglycerine, Digalactosyldiacylglycerine sowie Sulfolipide, die als Sulfonsäuren stark oberflächenaktiv und sauer sind. Glyceroglycolipide mit anderen Zuckerresten kommen in Bakterien vor.

Tab. Glycerolipide.




R3 Verbindung
OH Diacylglycerin (Diglycerid)
OAcyl Triacylglycerin (Triglycerid, Fette)
OPO3H2 Phosphatidsäure


Phosphatidylcholin (Lecithin)


Phosphatidylethanolamin


Phosphatidylserin


Phosphatidylglycerin
O-β-D-Gal Monogalactosyldiacylglycerin
O-β-D-Gal-β-D-Gal Digalactosyldiacylglycerin
SO3H2 Sulfolipide

Gal = Galactose

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