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Lexikon der Biochemie: Guanidinderivate

Guanidinderivate, Verbindungen, die die stark basische Guanidingruppe (Abb. 1) enthalten. Das Guanidin H2N-C(=NH)-NH2 selbst kommt in freier Form nur in einigen Pflanzen vor. Die Guanidinogruppe wird im Verlauf der Argininbiosynthese (Harnstoff-Zyklus) de novo synthetisiert. Andere Guanidine werden durch Transamidinierungaus Arginin gebildet (Abb. 2).
Wahrscheinlich überall im Organismenreich verbreitete G. sind das L-Arginin und die γ-Guanidinobuttersäure. Einige G. sind in ihrem Vorkommen auf Pflanzen beschränkt, z. B. L-Canavanin und Galegin; andere G., wie die Phosphagene, kommen nur im Tierreich vor. Das Guanidinderivat Streptidin ist der Baustein des Antibiotikums Streptomycin.
G. werden durch verschiedene Enzyme abgebaut: 1) Transamidinase kann als katabolisches Enzym wirken, wenn das gebildete Guanidinderivat durch andere Enzyme weiter abgebaut wird und die gleichzeitig gebildete Aminoverbindung katabolisiert wird; 2) Arginase und Heteroarginase setzen aus G. Harnstoff hydrolytisch frei. Die Arginase (L-Arginin-Ureohydrolase) spaltet L-Arginin, L-Canavanin und γ-Hydroxyarginin, kommt aber möglicherweise in Form von Isoenzymen vor, die Heteroarginaseaktivität zeigen. Die Heteroarginase unterscheidet sich in ihrer Substratspezifität deutlich von der klassischen Arginase. Sie spaltet G. mit einer Kettenlänge von weniger als 6 C-Atomen, z. B. die γ-Guanidinobuttersäure. Heteroarginasen haben im Vergleich zur Arginase einen erweiterten Spezifitätsbereich bzw. hydrolysieren nur ganz spezielle G., z. B. Arcain, Agmatin, Streptomycin oder γ-Guanidinobuttersäure.



Abb. 1. Guanidinderivate. Verschiedene Typen von Guanidinderivaten.



Abb. 2. Guanidinderivate. Stoffwechselschicksale des Arginins. TA = Transamidinierung.

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