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Lexikon der Biochemie: Guanosinphosphate

Guanosinphosphate, Phosphorsäureester des Guanosins, die im Stoffwechsel von großer Bedeutung sind. Biologisch wichtig sind die am C5' der Ribose veresterten Derivate. Entsprechend der Anzahl an Phosphorsäureresten unterscheidet man Guanosinmono-, -di- und -triphosphat.
1) Guanosin-5'-monophosphat, GMP, Guanylsäure, Mr 363,2Da, F. 190-200 °C (Z.), entsteht bei der Purinbiosynthese aus Xanthosinmonophosphat und ist Ausgang für die Synthese der anderen G. GMP hat unter anderem Bedeutung als Würz- und Aromastoff und wird zu diesem Zweck aus Hefenucleinsäure gewonnen oder durch Mutanten bestimmter Mikroorganismen, wie Corynebacterium glutamicum, großtechnisch produziert.
2) Guanosin-5'-diphosphat, GDP (Mr 443,2Da) entsteht durch Phosphorylierung aus GMP mittels einer Kinase oder durch Dephosphorylierung aus Guanosintriphosphat. Bestimmte Zucker, z. B. Mannose, werden durch Bindung an GDP aktiviert (Nucleosiddiphosphatzucker).
3) Guanosin-5'-triphosphat, GTP (Mr 523,2Da) kann in Analogie zum Adenosintriphosphat Energie für biochemische Reaktionen bereitstellen. Die Energie, die bei der Dehydrierung von α-Ketoglutarat (2-Oxoglutarat) im Tricarbonsäure-Zyklus frei wird, fließt in dieses GDP/GTP-System. Die Energie kann von hier aus auf das ADP/ATP-System übertragen werden. GTP kann auch die Phosphatgruppe bei der Synthese von Phosphoenolpyruvat aus Oxalacetat bei der Glucoseneubildung liefern. GTP ist eine wichtige Energiequelle für die Proteinbiosynthese.
4) zyklisches Guanosin-3',5'-monophosphat, cyclo-GMP, cGMP (Mr 345,2Da) ein zum zyklischen Adenosin-3',5'-monophosphat (Adenosinphosphate) strukturanaloges Guanosinphosphat, das in vielen Geweben in ähnlichen Konzentrationen vorkommt. cGMP wird von einer für GTP hoch spezifischen Guanylat-Cyclase synthetisiert. Das cGMP-Guanylat-Cyclase-System hat biologische Bedeutung bei der Vermittlung der Wirkung bestimmter Hormone und neurohumoraler Überträgerstoffe, wie Acetylcholin, Prostaglandine und Histamin.

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