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Lexikon der Biochemie: Harman-Alkaloide

Harman-Alkaloide, eine Gruppe von Indolalkaloiden mit einem β-Carbolinringsystem. Biosynthetisch bilden sich die H.-A. aus Tryptophan und einer Carbonylkomponente in einer Reaktion, die sich auch in vitro unter zellmöglichen Bedingungen durchführen lässt. Das ubiquitäre Vorkommen der Vorläufer und die einfache Bildungsweise sind ein Grund dafür, dass sich H.-A. in den verschiedensten Pflanzengattungen finden. Hauptalkaloide sind Harmin (Mr 212,25Da, F. 262°C) und Harman ( F. 237-238°C; Abb.), daneben finden sich auch 3,4-Dihydroharmin [Harmalin; F. 250 °C (Z.)] und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin. In der Medizin werden H.-A. in geringem Umfang bei Encephalitis und Parkinsonscher Krankheit angewandt. Einige H.-A. führen auch zu Halluzinationen und Rauschzuständen.



Harmanalkaloide. Harman: R = H; Harmin: R = OCH3.

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