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Lexikon der Biochemie: Holarrhena-Alkaloide

Holarrhena-Alkaloide, Kurchi-Alkaloide, eine Gruppe von Steroidalkaloiden, die als charakteristische Inhaltsstoffe in Pflanzen der Hundsgiftgewächs- (Apocynaceae-) Gattung Holarrhena vorkommen. Die etwa 50 bisher isolierten Vertreter leiten sich vom Stammkohlenwasserstoff Pregnan (Steroide) ab, der in 3- und 20-Stellung durch Amino- oder Methylaminogruppen substituiert ist, z. B. das weit verbreitete Conessin (Abb.) und dessen 12β-Hydroxyderivat Holarrhenin. Bei diesen beiden Steroidenist die 20-Aminogruppe mit dem C18 zum Pyrrolidinring verknüpft. Conessin ist als Ausgangsmaterial zur Synthese von Aldosteron von Interesse. H. haben vor allem blutdrucksenkende, curareähnliche, diuretische und narkotisierende Eigenschaften. Die alkaloidreiche Rinde des Kurchistrauchs Holarrhena antidyserenterica wird in Indien gegen Ruhr verwendet. Die Biosynthese der H. erfolgt über Cholesterin und Pregnenolon.



Holarrhena-Alkaloide. Conessin.

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