Inositole, Inosite, Cyclohexitole, Cyclohexanhexole, die neun Isomere des 1,2,3,4,5,6-Hexahydroxycyclohexans (Tab.), die alle natürlich vorkommen. Sie haben die gleiche empirische Formel (C6H12O₆, M_r 180,15Da) wie die Hexosen und sind biosynthetisch mit diesen verwandt. Sie besitzen jedoch einen Hexanring (mit Sesselkonformation) und keinen heterozyklischen Ring. Die Hydroxylgruppen können entweder in der äquatorialen oder der axialen Position vorliegen, so dass acht cis,trans-Isomere möglich sind. Sieben davon sind optisch inaktiv. Das achte cis,trans-Isomer bildet ein Isomerenpaar, das aus der optisch aktiven 1D-chiro- und 1L-chiro-Form besteht. Nach der modernen Nomenklatur werden zunächst die Stellungen der Hydroxygruppen angegeben, die oberhalb der Ebene des Cyclohexanringes stehen (Abb.) und durch einen Schrägstrich von den unterhalb der Ebene stehenden abgetrennt. Die häufigste natürliche Form ist das myo-Inositol (1,2,3,5/4,6-Cyclohexanhexol). myo-I. wirkt bei Mikroorganismen als Wachstumsfaktor und wird als Bios I bezeichnet. Es wird zum Vitamin-B-Komplex gezählt. In Eukaryontenzellen liegt es vorwiegend als Phosphatidylinositol (Inositphosphat) vor. In höheren Pflanzen sind auch inositolhaltige Sphingolipide enthalten. Scyllitol (scyllo-I.) kommt in den Organen verschiedener Knorpelfische (z. B. Haie, Rochen) vor, im Harn verschiedener Säugetiere, einschließlich des Menschen, in Calycanthus occidentalis und Chimonanthus fragrans (beides Pflanzen aus der Familie der Calycanthaceen). Die Methylether von dextro-I., levo-I. und myo-I. sind in Pflanzen weit verbreitet, z. B. (+)-Pinitol (3-O-Methyl-dextro-inositol), (-)-Pinitol (3-O-Methyl-levo-inositol), (-)-Quebrachitol (1-O-Methyl-levo-inositol), Bornesitol (1-O-Methyl-myo-inositol), Sesquoyitol (5-O-Methyl-myo-inositol), meso-Dambonitol (1,3-Di-O-methyl-myo-inositol), meso-Ononitol (4-O-Methyl-myo-inositol), Liriodendritol (1,5-Di-O-methyl-myo-inositol). Phytinsäure.
[S.J. Angyal Quart. Reviews 11 (1957) 212-226; S.J. Angyal u. L. Anderson Adv. Carbohydrate Chem. 14 (1959) 135-212]