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Lexikon der Biochemie: Iridoide

Iridoide, eine Gruppe von Naturstoffen, die durch ein methylcyclopentanoides Monoterpengerüst charakterisiert ist. Früher wurden I. fälschlich als Pseudoindicane bezeichnet, weil sie in Gegenwart von Luft und Säuren z. T. in intensiv blau gefärbte Verbindungen übergehen können. Dieser Vorgang entspricht aber nicht der Überführung von Indicanglycosiden in Indigo. Der Name I. leitet sich vom Iridodial ab, das im Wehrsekret von Ameisen gefunden wurde. In höheren Pflanzen sind die I. weit verbreitet und liegen vielfach als Glycoside vor. Neben den C10-Iridoiden, z. B. Verbenalin und Loganin, dem bedeutendsten Vertreter, finden sich auch Verbindungen mit neun C-Atomen, z. B. Aucubin, und acht C-Atomen. In einigen Fällen weisen die I. zusätzliche Strukturelemente auf, wie Acetat im Plumierid. Innerhalb der Iridoide bilden die Valepotriate eine in sich geschlossene Gruppe. Aus den I. gehen durch Aufspaltung des Methylcyclopentanrings die Secoiridoide hervor, zu denen Bitterstoffe, wie Gentiopikrosid, gehören. Einige I. lassen sich leicht in Monoterpenalkaloide überführen und werden deshalb als biogenetische Vorläufer diskutiert.
Die Biosynthese der I. geht vom Geranylpyrophosphat aus, wobei dieses zunächst hydroxyliert und dann zu Nerylpyrophosphat isomerisiert wird. Über Zwischenreaktionen (Oxidation, Reduktion, Hydroxylierung oder Decarboxylierung) werden sowohl die Verbindungen vom Loganintyp (Aucubin, Usnedosid, Actinidin) als auch nach Aufspaltung des Rings A und erneuter Zyklisierung die des Gentiopikrosidtyps (Gentianin, Abb. Gentiana-Alkaloide) gebildet. [A. Bianco et al. Phytochemistry 42 (1996) 81-91; A.J. Chulia et al. Phytochemistry 42 (1996) 139-143]

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