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Lexikon der Biochemie: Isochinolinalkaloide

Isochinolinalkaloide, eine große Gruppe von Alkaloiden, die im Pflanzenreich weit verbreitet vorkommen. Der heterozyklische Grundkörper bildet sich in vivo vornehmlich im Zuge einer Mannich-Kondensation aus einem Phenylethylaminderivat und einer Carbonylkomponente. Die dabei entstehenden Tetrahydroisochinolinderivate gehen durch Dehydrierung in Isochinolinderivate über (Abb.). Nach der Natur des Carbonylbausteins kann man zwischen verschiedenen Strukturtypen unterscheiden, die wiederum typisch für gewisse Pflanzenarten sind und deshalb nach ihnen benannt werden (Tab.). Durch sekundäre Zyklisierungen als Folge von Phenoloxidationen, durch Umlagerungen und Ringspaltungen können Verbindungen mit komplizierten Ringsystemen entstehen, die sich nur durch ihren gemeinsamen Biosyntheseweg als I. ausweisen.



Isochinolinalkaloide. Biosynthese von Isochinolinen.

Tab. Isochinolinalkaloide. Einteilung der Isochinolinalkaloide.

Grundgerüst
typische Vertreter
Tetrahydroisochinolin-
alkaloide
Anhalonium-(Kaktus-) Alkaloide, Salsola-Alkaloide
Phenylisochinolin-
alkaloide
Amaryllidazeen-Alkaloide
Benzylisochinolin-
alkaloide
Mohn-Alkaloide (Papaver-Alkaloide), Erythrina-Alkaloide, einige Curare-Alkaloide
Phenylethylisochinolin-
alkaloide
Colchicum-Alkaloide
Bis-Benzylisochinolin-
alkaloide
einige Curare-Alkaloide
iridoide Isochinolin-alkaloide Ipecacuanha-Alkaloide

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