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Lexikon der Biochemie: Jasmonsäure

Jasmonsäure, 3-Oxo-2-(2'-cis-pentenyl)-cyclopropan-1-essigsäure, C12H18O3; Mr 210,2Da, ein viskoses Öl, Sdp.0,001 125°C, [α]D -83,5° (c = 0,97, CHCl3). Der flüchtige Methylester (Sdp.0,001 81-84°C) kommt ebenfalls in Pflanzen vor und besitzt ähnliche Eigenschaften. Die beiden Verbindungen werden unter der Bezeichnung Jasmonat zusammengefasst. Beide kommen in ihren leicht ineinander überführbaren 1R,2S- und 1R,2R-Isomerenformen vor, wobei die erstgenannte häufiger vorkommt (Abb.). Beide besitzen hohe biologische Aktivität als Signalstoffmoleküle, Hormone oder Wachstumsregulatoren. Die Jasmonsäureester haben eine größere Wirksamkeit. Beide sind in den meisten Organen in fast allen Pflanzenarten vorhanden. Die J. liegt in Konzentrationen von 10 ng bis 3μg/g Frischgewicht vor, abhängig vom Gewebe und von der Art, und ist besonders in jungen Organen weitverbreitet. Die Biosynthese von J. aus α-Linolensäure beinhaltet eine lipoxygenasevermittelte Oxygenierung und anschließende zusätzliche Modifikationen. J. regt die de-novo-Transcription von Genen an, die am chemischen Abwehrmechanismus von Pflanzen beteiligt sind (Jasmonat-induzierte Proteine).

Der wohlriechende Methylester der J. kommt in den etherischen Ölen einiger Blüten (z.B. Jasmin) und Früchte vor und wird in der Parfümindustrie in großen Mengen synthetisiert und eingesetzt. Es ist auch ein aktiver Bestandteil des Sexualpheromons, der vom männlichen orientalischen Fruchtfalter ausgeschieden wird. [R.K. Hill et al. Tetrahedron 21 (1965) 1.501-1.507; F. Johnson et al. J. Org. Chem. 47 (1982) 4.254-4.255; P.E. Staswick Plant Physiol. 99 (1992) 804-807; H. Grundlach et al. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 89 (1992) 2.389-2.393; R.P. Bodnaryk Phytochemistry 35 (1994) 301-305]



Jasmonsäure. Jasmonsäure und sein Methylester.
1R,2S-Jasmonsäure: R=H
Methyljasmonat: R=CH3

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